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Merck

L6785

Sigma-Aldrich

Lactacystin

≥90% (HPLC), powder, proteosome inhibitor

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H24N2O7S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
376.43
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

Lactacystin, ≥90% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥90% (HPLC)

Form

powder

Wirksamkeit

4 nM Ki (proteasome inhibitor)

Löslichkeit

water: 10 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(C)[C@H](O)[C@]1(NC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O)C(=O)SC[C@H](NC(C)=O)C(O)=O

InChI

1S/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23)/t7-,9+,10+,11+,15-/m1/s1

InChIKey

DAQAKHDKYAWHCG-RWTHQLGUSA-N

Allgemeine Beschreibung

Lactacystin ist ein Antibiotikum und ein Metabolit von Streptomyces spp.

Anwendung

Lactacystin wird wie folgt verwendet:
  • als Proteasom-Inhibitor zur Hemmung des Proteinabbaus
  • zur Hemmung der proteasomalen Aktivität von Zellen bei bildgebenden Verfahren mit lebenden Zellen (Live Cell Imaging)
  • zur Blockierung der proteasomalen Proteolyse in humanen monozytären dendritischen Zellen (MoDCs) für 24 h
  • zur unilateralen Injektion von Tieren, um nigrostriatale Läsionen hervorzurufen

Biochem./physiol. Wirkung

Lactacystin kann die Entwicklung des Zellzyklus blockieren und die Differenzierung in einer murinen Neuroblastomzelllinie stimulieren. Es kann als Vorläufer für clasto-Lactacystin β-Lacton fungieren. Zellpermeabler und irreversibler Proteasominhibitor (Ki = 4 nM). Hemmt NF-kB-Aktivierung (IC50 = 10 mM). Führt zum Neuriten-Auswuchs in Neuro2A-Neuroblastomzellen der Maus.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Mechanistic Studies on the Inactivation of the Proteasome by Lactacystin A CENTRAL ROLE FOR clasto-LACTACYSTIN beta-LACTONE
Dick L R, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 271(13), 7273-7276 (1996)
The development and pharmacology of proteasome inhibitors for the management and treatment of cancer
Ruggeri B, et al.
Advances in Pharmacology, 57(13), 91-135 (2009)
Cannabinoid receptor-induced neurite outgrowth is mediated by Rap1 activation through Galphao/i-triggered proteasomal degradation of Rap1GAPII
Jordan J D, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 280(12), 11413-11421 (2005)
Evolution of extra-nigral damage predicts behavioural deficits in a rat proteasome inhibitor model of Parkinson's disease
Vernon A C, et al.
PLoS ONE, 6(2), e17269-e17269 (2011)
Dallas S Shi et al.
The Journal of clinical investigation, 124(9), 3757-3766 (2014-07-26)
The proteasome inhibiter bortezomib has been successfully used to treat patients with relapsed multiple myeloma; however, many of these patients become thrombocytopenic, and it is not clear how the proteasome influences platelet production. Here we determined that pharmacologic inhibition of

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