L5163

Latrunculin A

from sea sponge, ≥85% (HPLC), waxy solid

• Synonym(e): LAT-A, [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinon
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₃₁NO₅S
• CAS-Nummer: 76343-93-6
• Molekulargewicht: 421.55
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329817620
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: sea sponge
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥85% (HPLC)
• Form: waxy solid
• Mol-Gew.: 421.6
• Löslichkeit: DMSO: soluble; ethanol: soluble
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C[C@H]1CC[C@@H]2C[C@H](C[C@@](O)(O2)[C@@H]3CSC(=O)N3)OC(=O)C=C(C)CC\C=C\C=C1
• InChI: 1S/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11-/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1
• InChIKey: DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Latrunculin A ist ein Toxin, das aus dem im Roten Meer beheimateten Feuerschwamm Latrunculia magnifica isoliert wird. Es ist in vitro an der morphologischen Veränderung der Polymerisation von reinem Aktin beteiligt. Es bildet einen Komplex, indem es zur Verlängerung der Aktin-Filamente an die Nukleotid-Bindungsstelle von Aktin bindet.

Anwendung

Latrunculin A wird als Medienzusatz für A549-Zellen verwendet, um den Internalisierungsmechanismus von CAV9 in A549-Lungenkarzinomzellen des Menschen zu bestimmen.

Biochem./physiol. Wirkung

Latrunculin A hemmt die Aktinpolymerisation mit einer anderen Methode als Cytochalasine. Latrunculin A stört durch Mikrofilamente geregelte Prozesse.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)