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H1771

Sigma-Aldrich

3-Hydroxy-DL-Kynurenin

Synonym(e):

α,2-Diamino-3-hydroxy-γ-oxobenzolbutansäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12N2O4
CAS-Nummer:
484-78-6
Molekulargewicht:
224.21
MDL-Nummer:
MFCD00047832
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
24895482
NACRES:
NA.32

Assay

≥98% (TLC)

Qualitätsniveau

200

Form

powder

Löslichkeit

1 M HCl: 49.00-51.00 mg/mL, clear to very slightly hazy

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

NC(CC(=O)c1cccc(O)c1N)C(O)=O

InChI

1S/C10H12N2O4/c11-6(10(15)16)4-8(14)5-2-1-3-7(13)9(5)12/h1-3,6,13H,4,11-12H2,(H,15,16)

InChIKey

VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Hydroxy-DL-kynurenin ist ein Tryptophan-Metabolit mit einer Molekülmasse von 224 Da. Es ist ein Chromophor oder eine hydrophile, gelbe Verbindung, die in den Augenlinsen vorkommt. 3-Hydroxy-DL-kynurenin wird durch die Wirkung des Enzyms Kynurenin-3-monooxygenase (KMO) aus Kynurenin synthetisiert. Es wird in Gegenwart der Enzyme Kynureninase und Kynureninaminotransferasen zu 3-Hydroxyanthranilsäure bzw. Xanthurensäure metabolisiert.

Anwendung

3-Hydroxy-DL-kynurenin wird wie folgt verwendet:
  • als Substrat für den rekombinanten humanen Kynureninase-Assay
  • als Referenzstandard für die Tandem-Massenspektrometrie-Analyse (MS/MS)
  • als Kontrolle zum Quantifizieren der Serumwerte von 3-Hydroxy-DL-kynurenin bei Patienten mit diabetischer Retinopathie

Biochem./physiol. Wirkung

3-Hydroxy-DL-kynurenin (3-HKYN) weist eine antioxidative Funktionalität auf und verhindert die Lipidperoxidation in der Großhirnrinde. Es kann die synaptische Neurotransmission modulieren. Die 3-HKYN-Werte sind bei Chorea Huntington erhöht.′ Seine Rolle bei neurodegenerativen Erkrankungen wird jedoch noch nicht gut verstanden. Der Kynureninmetabolismus steht mit der glutamatergenen Neurotransmission in Verbindung, und der 3-HKYN-Wert steht mit der Pathophysiologie von Schizophrenie in Verbindung.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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