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H1007

Sigma-Aldrich

L-Homoarginin -hydrochlorid

≥98% (TLC)

Synonym(e):

(S)-2-Amino-6-guanidinhexansäure -hydrochlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
H2NC(=NH)NH(CH2)4CH(NH2)CO2H · HCl
CAS-Nummer:
1483-01-8
Molekulargewicht:
224.69
Beilstein:
4016621
EG-Nummer:
216-045-6
MDL-Nummer:
MFCD00012622
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
24895420
NACRES:
NA.26

product name

L-Homoarginin -hydrochlorid, unnatural arginine analog

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

213-215 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: soluble

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

Cl[H].N[C@@H](CCCCNC(N)=N)C(O)=O

InChI

1S/C7H16N4O2.ClH/c8-5(6(12)13)3-1-2-4-11-7(9)10;/h5H,1-4,8H2,(H,12,13)(H4,9,10,11);1H/t5-;/m0./s1

InChIKey

YMKBVNVCKUYUDM-JEDNCBNOSA-N

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Anwendung

L-Homoarginin kann für die Erzeugung von nicht natürlichen Proteinen zur Untersuchung von post-translationalen Proteinmodifikationen verwendet werden. Argininreste werden oft im aktiven Zentrum von Proteinen und Enzymen gefunden. Durch den Austausch dieser Arginine gegen Homoargenine können Proteinfunktion und Strukturanforderungen erforscht werden. L-Homoarginin wird für die Untersuchung der Mechanismen der Stickstoffoxidproduktion von Zellen mittels Stickstoffoxidsynthase(n) verwendet. L-Homoarginin wird als ein selektiver Inhibitor des Isoenzyms der alkalischen Phosphatase von Säugetieren verwendet. Bei der Substitution von Homoarginin durch Arginin oder Lysin werden Proteine gegen die Proteolyse durch Trypsin resistent.
Bei der Substitution von Homoarginin durch Arginin oder Lysin werden Proteine gegen die Proteolyse durch Trypsin resistent. Argininreste werden oft im aktiven Zentrum von Proteinen und Enzymen gefunden. Durch den Austausch dieser Arginine gegen Homoargenine können Proteinfunktion und Strukturanforderungen erforscht werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Homoarginin ist ein Inhibitor der nicht gewebespezifischen alkalischen Phosphatase (TNALP). Es ist auch ein Inhibitor des zellulären Transports von Arginin durch einen natriumunabhänigen y+-Transporter mit hoher Affinität.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Roman N Rodionov et al.
Journal of the American Heart Association, 8(14), e012486-e012486 (2019-07-16)
Background Homoarginine ( hA rg) has been shown to be cardioprotective in a model of ischemic heart failure; however, the mechanism remains unknown. hA rg can inhibit tissue-nonspecific alkaline phosphatase ( TNAP ), an enzyme that promotes vascular calcification. We
J Fernandes et al.
Brazilian journal of medical and biological research = Revista brasileira de pesquisas medicas e biologicas, 41(1), 41-46 (2007-12-22)
Our objective was to characterize the modulation of the activity of Saccharomyces cerevisiae alkaline phosphatases (ALPs) by classic inhibitors of ALP activity, cholesterol and steroid hormones, in order to identify catalytic similarities between yeast and mammalian ALPs. S. cerevisiae expresses
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Allergy, asthma, and clinical immunology : official journal of the Canadian Society of Allergy and Clinical Immunology, 14, 2-2 (2018-01-09)
Contribution of nitric-oxide (NO) pathway to the pathogenesis of bronchial asthma (asthma) is ambiguous as NO may confer both protective and detrimental effects depending on the NO synthase (NOS) isoforms, tissue compartments and underlying pathological conditions (e.g. systemic inflammation). Asymmetric
Robert N. Atkinson et al.
The Journal of organic chemistry, 64(10), 3467-3475 (2001-10-25)
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Akiya Akahoshi et al.
Biochemical and biophysical research communications, 414(3), 625-630 (2011-10-18)
Arginine analogs were incorporated site-specifically into proteins using an in vitro translation system. In this system, mRNAs containing a CGGG codon were translated by an aminoacyl-tRNA(CCCG), which was charged with arginine analogs using yeast arginyl-tRNA synthetase. N(G)-monomethyl-L-arginine, L-citrulline and L-homoarginine
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