G7641

Monosialogangliosid G_M1 aus Rinderhirn

≥95% (TLC), lyophilized powder, sialoglycolipid

• Synonym(e): Gangliosid G_M1, monosialo
• CAS-Nummer: 37758-47-7
• MDL-Nummer: MFCD00466936
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Monosialogangliosid G_M1 aus Rinderhirn, ≥95%, lyophilized powder
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥95%
• Form: lyophilized powder
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H](O[C@@]5(C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O5)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCCCC
• InChI: 1S/C73H131N3O31/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-52(86)76-44(45(83)33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-2)40-99-69-61(93)59(91)63(50(38-79)102-69)104-71-62(94)67(98-41-47(85)55(87)66-53(74-42(3)81)46(84)35-73(97,107-66)72(95)96)64(51(39-80)103-71)105-68-54(75-43(4)82)65(57(89)49(37-78)100-68)106-70-60(92)58(90)56(88)48(36-77)101-70/h31,33,44-51,53-71,77-80,83-85,87-94,97H,5-30,32,34-41H2,1-4H3,(H,74,81)(H,75,82)(H,76,86)(H,95,96)/b33-31+/t44?,45?,46-,47?,48+,49+,50+,51+,53+,54+,55?,56-,57-,58-,59+,60+,61+,62+,63+,64-,65+,66+,67+,68-,69+,70-,71-,73-/m0/s1
• InChIKey: CNLVNZJJSHZYAS-ALSOZVJRSA-N

Beschreibung

Amino Acid Sequence

Cer-Glc-Gal(NeuAc)-GalNAc-Gal

Allgemeine Beschreibung

Ganglioside sind die Hauptbestandteile neuronaler Zellmembranen und des endoplasmatischen Retikulums. Sie enthalten eine sialierte Polysaccharidkette, die über eine β-Glykosidbindung mit Ceramid verbunden ist. Eine Klassifizierung der Ganglioside finden Sie in Svennerholm, L., et al. (Hg.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980.

Monosialogangliosid GM1 ist ein Haupt-Sialoglykolipid der Neuronenmembranen.

Anwendung

Monosialogangliosid GM1 aus Rinderhirn wird wie folgt verwendet:

• beim GM1-Capture-ELISA (enzyme-linked immunosorbent assay)
• zur Quantifizierung der Choleratoxin-B-Untereinheit(CTB)-p277-Proteinanreicherung
• für den Nachweis des hitzelabilen Enterotoxins (LT-B) aus Escherichia coli
• zum Bestimmen der Affinität des GM1-Gangliosidrezeptors für aus Pflanzen gewonnenes hitzelabiles Enterotoxin LTK63-Protein aus Escherichia coli

Spezifische Rezeptoren für Choleragift, das sich in spätkindlichen Lipidosen im Hirn ansammelt.

Biochem./physiol. Wirkung

Monosialogangliosid GM1 erhält die Calciumhomöostase, neurotrophische Faktorsignalisierung, Membranintegrität und α-Synuclein-Aggregation. Es bindet an die B-Untereinheit von Choleratoxin, was zur Aktivierung der Adenylatcyclase in vielen verschiedenen Zelltypen führt. Das Binden von Choleratoxin an membranassoziiertes Monosialogangliosid GM1 führt zur Translokation der A-Untereinheit von Choleratoxin in das Innere der Zelle für die Katalyse der ADP-Ribosylierung. Außerdem führt das Binden von Choleratoxin an Monosialogangliosid GM1 zur Translokation von NF-κB und Aktivierung von dentritischen Zellen. Monosialogangliosid GM1 ist in verschiedenen In-vivo- und In-vitro-Modellsystemen wirksam bei der Behandlung von zerebraler Ischämie und Demenz, Schlaganfall und Wirbelsäulenverletzungen. Die Anreicherung von GM1 aufgrund von fehlerhaften Säurehydrolysen führt zu GM1-Gangliosidose, einer tödlichen lysosomalen Erkrankung. Es spielt außerdem eine regulatorische Rolle bei der Bildung von neurotoxischen β-Amyloidfibrillen, die mit Morbus Alzheimer in Verbindung stehen und möglicherweise an der Pathogenese der Demyelinisierung bei schubförmig remittierender Multipler Sklerose beteiligt sind.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)