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G5149

Sigma-Aldrich

Gly-Gln Monohydrat

≥97% (HPLC), powder

Synonym(e):

Glycyl-L-Glutamin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H13N3O4 · H2O
CAS-Nummer:
172669-64-6
Molekulargewicht:
221.21
MDL-Nummer:
MFCD00150855
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
24895200
NACRES:
NA.32

product name

Gly-Gln Monohydrat, ≥97% (HPLC)

Assay

≥97% (HPLC)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O.NCC(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H13N3O4.H2O/c8-3-6(12)10-4(7(13)14)1-2-5(9)11;/h4H,1-3,8H2,(H2,9,11)(H,10,12)(H,13,14);1H2/t4-;/m0./s1

InChIKey

KLFWVRQACSYLOH-WCCKRBBISA-N

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Amino Acid Sequence

Gly-Gln

Allgemeine Beschreibung

Glycyl-Glutamin (Gly-Gln) ist ein Dipeptid, das als Ersatz für Glutamin in Zellkulturen verwendet wird. Eine höhere Zellausbeute wird erzielt, wenn dieses Dipeptid anstelle von Glutamin verwendet wird, bei dem sich das Gly-Gln auf die Substratverwertung und den Stoffwechsel auswirkt. Das Zellenwachstum ist größer, da die Konzentrationen dieses Dipeptids infolge der geringeren Peptidase-Affinität hoch bleiben.
Glycyl-Glutamin ist eine Dipeptidform des L-Glutamins. Gly-Gln-Dipeptid weist eine verbesserte Löslichkeit und Thermostabilität auf. Darüber hinaus hydrolysiert diese Verbindung nach der intravenösen Infusion schnell zu Glutamin und Glycin. Glycin kann Myokardzellen vor ischämischen Verletzungen schützen, indem es die Permeabilität der Zellmembran verhindert. Darüber hinaus erweist sich die Supplementierung von Glycyl-Glutamin-Dipeptid als vorteilhaft für die Myokardkonservierung bei Ratten, da es den Energiestoffwechsel der Kardiozyten verbessert und die ATP- und Glutathionsynthese verstärkt.

Anwendung

Gly-Gln-Monohydrat wird wie folgt verwendet:
  • als Zusatz in Dulbecco′s Modified Eagle Medium (DMEM) zur Kultivierung von Pferdeembryonen
  • als Zusatz zu DMEM/F-12 zur Kultivierung von Pferdeembryonen in der Spaltungsphase
  • im Medium Humane Tubenflüssigkeit (HTF) zur Untersuchung der Ammoniumanreicherung in handelsüblichen Embryokulturmedien während der Inkubation und Lagerung

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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A Christie et al.
Journal of biotechnology, 37(3), 277-290 (1994-11-15)
A murine hybridoma (CC9C10) was grown in media containing alanyl-glutamine (ala-gln) or glycyl-glutamine (gly-gln) as a substitute for glutamine. High cell yields were obtained in the presence of 6 mM ala-gln or 20 mM gly-gln. The final cell yield in
Parish, D.C. and Smyth, D.G.
Biochemical Society Transactions, 10, 221-221 (1982)
Sander H M Kleijkers et al.
Human reproduction (Oxford, England), 31(6), 1192-1199 (2016-04-08)
Does ammonium accumulate in commercially available culture media and protein supplements used for in vitro development of human pre-implantation embryos during storage and incubation? Ammonium accumulates in ready-to-use in vitro fertilization (IVF) culture media during storage at 2-8°C and in
D C Parish et al.
Nature, 306(5940), 267-270 (1983-11-17)
The primary mechanism of activation of intracellular prohormones seems to involve proteolytic cleavage at sequences of consecutive basic residues. Thus, all the known biologically active peptides derived from the prohormone of corticotropin and beta-endorphin appear to be excised initially by
E Roth et al.
In vitro cellular & developmental biology : journal of the Tissue Culture Association, 24(7), 696-698 (1988-07-01)
The instability of the amino acid glutamine prompted us to investigate substitute compounds appropriate for culture conditions. The effect of two glutamine-containing dipeptides, alanylglutamine (Ala-Gln) and glycylglutamine (Gly-Gln), on the growth behavior of a hematopoietic cell line in culture (K562)
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