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Merck

G4918

Sigma-Aldrich

Gentamicin -sulfat

meets EP, USP testing specifications

Synonym(e):

Gentamicin -sulfat (Salz)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

CAS-Nummer:
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51101500
eCl@ss:
42020823
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.76

Agentur

meets EP testing specifications
meets USP testing specifications

Qualitätsniveau

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D 107 to 121°

Farbe

white to off-white

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=S(O)(O)=O.O[C@]1(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@](CC[C@H]3N)([C@@H](C)NC)[H])[C@@H](N)C[C@H]2N)OC1)NC.O[C@]4(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6O[C@@](CC[C@H]6N)([C@@H](C)N)[H])[C@@H](N)C[C@H]5N)OC4)NC.O[

InChI

1S/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1

InChIKey

RDEIXVOBVLKYNT-HDZPSJEVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Aminoglykosid

Anwendung

Gentamicinsulfat, ein Breitbandantibiotikum, wurde als Selektionsmittel (Gentamicinresistenz-Gen) in Zellkulturen und molekularbiologischen Anwendungen verwendet. Die zur Anwendung dieses Produkts empfohlene Konzentration beträgt 50 mg/l.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsmechanismus: Gentamicin bewirkt durch die Bindung an die 30S-Ribosomenuntereinheit das fehlerhafte Ablesen der Codons, indem die Translokation der Peptidyl-tRNA von der Akzeptor- zur Donorseite blockiert wird. Die bakterizide Wirkung von Gentamicin auf Pseudomonas aeruginosa entsteht durch die Bindung von Gentamicin an die äußere Membran, wo es natürliche Kationen verdrängt, die Membran destabilisiert und Löcher in der Zelloberfläche bildet.

Antimikrobielles Spektrum: Unter anderem gramnegative und grampositive Bakterien, einschließlich Stämme, die gegen Tetracyclin, Chloramphenicol, Kanamycin und Colistin resistent sind, insbesondere Stämme von Pseudomonas, Proteus, Staphylococcus und Streptococcus.

Komponenten

Gentamicin ist ein Aminoglykosidkomplex, der durch Fermentation von Micromonospora purpurea oder Micromonospora echinospora hergestellt wird. Es wird als Sulfatsalz eingesetzt. Es gibt drei Komponenten, die jeweils aus fünf basischen Stickstoffatomen bestehen und fünf gleichwertige Atome von Schwefelsäure pro Mol Gentamicin-Base benötigen.

Vorsicht

Sterile Lösungen sollten bei 2–8 °C gelagert werden. Es wurde auch gezeigt, dass Lösungen bei Raumtemperatur und in siedenden wässrigen Puffern mit pH 2–14 stabil sind2.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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W Joshua Frazier et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 183(11), 7411-7419 (2009-11-06)
MAPKs are crucial for TNF-alpha and IL-6 production by innate immune cells in response to TLR ligands. MAPK phosphatase 1 (Mkp-1) deactivates p38 and JNK, abrogating the inflammatory response. We have previously demonstrated that Mkp-1(-/-) mice exhibit exacerbated inflammatory cytokine
Kelly N Owens et al.
PLoS genetics, 4(2), e1000020-e1000020 (2008-05-06)
Inner ear sensory hair cell death is observed in the majority of hearing and balance disorders, affecting the health of more than 600 million people worldwide. While normal aging is the single greatest contributor, exposure to environmental toxins and therapeutic
Bart Tummers et al.
Immunity, 52(6), 994-1006 (2020-05-20)
Cell death pathways regulate various homeostatic processes. Autoimmune lymphoproliferative syndrome (ALPS) in humans and lymphoproliferative (LPR) disease in mice result from abrogated CD95-induced apoptosis. Because caspase-8 mediates CD95 signaling, we applied genetic approaches to dissect the roles of caspase-8 in
Ebtehal S Al-Abdullah et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(5), 8125-8143 (2015-05-09)
The reaction of 1-adamantyl isothiocyanate 4 with the various cyclic secondary amines yielded the corresponding N-(1-adamantyl)carbothioamides 5a-e, 6, 7, 8a-c and 9. Similarly, the reaction of 4 with piperazine and trans-2,5-dimethylpiperazine in 2:1 molar ratio yielded the corresponding N,N'-bis(1-adamantyl)piperazine-1,4-dicarbothioamides 10a
Ying Zou et al.
Molecular and cellular biology, 29(9), 2390-2397 (2009-02-19)
The molecular distinctions between mortality stages 1 (M1; senescence) and 2 (M2; crisis) of human replicative aging are ill defined. We demonstrate a qualitative difference between telomeric end associations at M1 and the end fusions that produce dicentric chromosomes and

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