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Merck

G3767

Sigma-Aldrich

Trisialogangliosid-GT1b aus Rinderhirn

lyophilized powder, ≥96% (TLC)

Synonym(e):

Gangliosid GT1b

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

CAS-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥96% (TLC)

Form

lyophilized powder

Löslichkeit

DMSO: soluble
ethanol: soluble

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C88H157N5O44/c1-4-6-8-10-12-14-16-18-19-21-23-25-27-29-31-33-56(107)92-37-51(45(101)32-30-28-26-24-22-20-17-15-13-11-9-7-5-2)124-80-66(113)65(112)70(54(42-98)127-80)129-82-69(116)77(136-87(84(120)121)35-46(102)57(89)72(132-87)61(108)49(105)38-94)71(55(43-99)128-82)130-79-60(93-44(3)100)75(63(110)52(40-96)125-79)131-81-68(115)76(64(111)53(41-97)126-81)135-86(83(118)119)34-47(103)59(91)74(134-86)67(114)78(117)137-88(85(122)123)36-48(104)58(90)73(133-88)62(109)50(106)39-95/h30,32,45-55,57-82,94-99,101-106,108-117H,4-29,31,33-43,89-91H2,1-3H3,(H,92,107)(H,93,100)(H,118,119)(H,120,121)(H,122,123)/b32-30+/t45?,46-,47-,48-,49?,50?,51?,52-,53-,54+,55-,57+,58+,59+,60-,61?,62?,63+,64+,65+,66+,67?,68-,69-,70+,71+,72+,73+,74+,75-,76+,77-,78?,79+,80+,81+,82+,86+,87+,88+/m0/s1

InChIKey

NVNPEYQWKCQBBU-ADMXJUBYSA-N

Amino Acid Sequence

Cer-Glc-Gal(NeuAc-NeuAc)-GalNAc-Gal-NeuAc

Allgemeine Beschreibung

Ganglioside sind die Hauptbestandteile neuronaler Zellmembranen und des endoplasmatischen Retikulums. Sie enthalten eine sialierte Polysaccharidkette, die über eine β-Glycosidbindung mit Ceramid verbunden ist. Eine Klassifizierung der Ganglioside finden Sie in Svennerholm, L., et al. (eds.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980.

Anwendung

Trisialogangliosid-GT1b aus Rinderhirn wird verwendet:
  • in der Hochleistungsdünnschichtchromatographie (High Performance Thin Layer Chromatography, HPTLC)
  • in Membran-GM1-Assays
  • als Referenzstandard für die Dünnschichtchromatographie (TLC) und als Antigene für Enzyme-Linked Immunosorbent Assays (ELISA)

Biochem./physiol. Wirkung

Gangliosid-Marker für metastatische Gehirntumoren. Moduliert die Zelldifferenzierung, verhindert Glutamat-Neurotoxizität, hemmt die durch Lektine wie Con A stimulierte Mitogenese. Durch Sialidasen von Bakterien und Säugetieren zu GD1b umgewandelt.

Hinweis zur Analyse

Um homogene wässrige Präparationen zu erhalten, muss die Verbindung in Wasser, Puffer oder Zellkulturmedium aufgelöst und zur Förderung der Mizellbildung mit Ultraschall behandelt werden.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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Gangliosides as cell surface receptors and transducers of biological signals.
Fishman
New Trends in Ganglioside Research, 14, 219-219 (1988)
Seung T Lim et al.
Neuropharmacology, 60(7-8), 1160-1167 (2010-10-26)
Gangliosides are lipophilic compounds found in cell plasma membranes throughout the brain that play a role in neuronal plasticity and regeneration. Indeed, absence or abnormal accumulation of gangliosides has been shown to lead to neurological disorders. Experimental data have shown
Gangliosides of organ-confined versus metastatic androgen-receptor-negative prostate cancer
Ravindranath M H, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 324(1), 154-165 (2004)
Patricia Urbina et al.
Biochimica et biophysica acta, 1808(1), 279-286 (2010-08-24)
α-Toxin, a major determinant of Clostridium perfringens toxicity, exhibits both phospholipase C and sphingomyelinase activities. Our studies with large unilamellar vesicles containing a variety of lipid mixtures reveal that both lipase activities are enhanced by cholesterol and by lipids with
Amanda Przedpelski et al.
Infection and immunity, 81(7), 2638-2644 (2013-05-15)
The need for a vaccine against botulism has increased since the discontinuation of the pentavalent (ABCDE) botulinum toxoid vaccine by the Centers for Disease Control and Prevention. The botulinum toxins (BoNTs) are the primary virulence factors and vaccine components against

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