D1692

GW4869

≥90% (NMR), powder, N-SMase inhibitor

• Synonym(e): N,N′-Bis[4-(4,5-Dihydro-1H-Imidazol-2-yl)phenyl]-3,3′-p-Phenylen-bis-Acrylamid -dihydrochlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₀H₂₈N₆O₂ · 2HCl
• CAS-Nummer: 6823-69-4
• Molekulargewicht: 577.50
• UNSPSC-Code: 41121800
• PubChem Substanz-ID: 24724460
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: GW4869, ≥90% (NMR)
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥90% (NMR)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: desiccated; protect from light
• Farbe: light yellow to yellow
• mp (Schmelzpunkt): >300 °C
• Löslichkeit: DMSO: 0.2 mg/mL
• Ersteller: GlaxoSmithKline
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Cl.Cl.O=C(Nc1ccc(cc1)C2=NCCN2)\C=C/c3ccc(\C=C/C(=O)Nc4ccc(cc4)C5=NCCN5)cc3
• InChI: 1S/C30H28N6O2.2ClH/c37-27(35-25-11-7-23(8-12-25)29-31-17-18-32-29)15-5-21-1-2-22(4-3-21)6-16-28(38)36-26-13-9-24(10-14-26)30-33-19-20-34-30;;/h1-16H,17-20H2,(H,31,32)(H,33,34)(H,35,37)(H,36,38);2*1H/b15-5-,16-6-;;
• InChIKey: NSFKAZDTKIKLKT-LOLTXFFGSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

GW4869 ist ein häufig verwendetes pharmakologisches Mittel, das die Bildung von Exosomen hemmt. Es blockiert das Ceramid-vermittelte Abnabeln (Inward Budding) multivesikulärer Körperchen (MVBs) und die Freisetzung reifer Exosome von MVBs. GW4869 ist gegenüber Phosphatidylserin-exprimierenden Myelomzellen zytotoxisch. Es hemmt die Sekretion von IFN (Interferon)-α durch plasmazytoide dendritische Zellen (pDCs).

Anwendung

GW4869 wird wie folgt verwendet:

• als Inhibitor der neutralen Sphingomyelinase und Exosom-Biogenese
• zur Analyse der Wirkung einer Arsentrioxid(ATO)-Behandlung von Hepatom-Karzinom-HCCLM3-Zellen auf die Ceramid-Produktion
• zur Bestimmung, inwieweit der Neurotrophinrezeptor p75 (p75^NTR) und die Tropomyosin-Rezeptor-Kinase-A(TrkA)-gekoppelten Pfade auf die Nervenwachstumsfaktor(NGF)-induzierte thermische Hypersensibilität von Ratten einwirken

Biochem./physiol. Wirkung

Ein zellpermeabler, wirkungsvoller, spezifischer und nichtkompetitiver Inhibitor von N-SMase (neutrale Sphingomyelinase)

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von GlaxoSmithKline entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)