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C9253

Sigma-Aldrich

Cholesteryloleat

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

Synonym(e):

3β-Hydroxy-5-cholesten-3-oleat, 5-Cholesten-3β-ol-3-oleat, Cholesteryl-cis-9-octadecenoat, Ölsäure-cholesterylester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C45H78O2
CAS-Nummer:
303-43-5
Molekulargewicht:
651.10
Beilstein:
2343071
EG-Nummer:
206-142-1
MDL-Nummer:
MFCD00003645
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
24893143
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

44-47 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H]\C(CCCCCCCC)=C(/[H])CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2(C)C(C1)=CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@]4(C)[C@]([H])(CC[C@@]34[H])[C@H](C)CCCC(C)C

InChI

1S/C45H78O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-25-43(46)47-38-30-32-44(5)37(34-38)26-27-39-41-29-28-40(36(4)24-22-23-35(2)3)45(41,6)33-31-42(39)44/h14-15,26,35-36,38-42H,7-13,16-25,27-34H2,1-6H3/b15-14-/t36-,38+,39+,40-,41+,42+,44+,45-/m1/s1

InChIKey

RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N

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Anwendung

Cholesteryloleat wurde verwendet, um die Fähigkeit von Silikonhydrogel-Kontaktlinsen zur Absorption von Tränenlipiden, Cholesterin und Cholesterinester zu untersuchen. Es wurde auch für die Entwicklung von amperometrischen Biosensoren für die Bestimmung von Cholesterin verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Cholesterin ist im Plasma in einer esterifizierten Form vorhanden, z. B. als Cholesteryloleat. Die Leber ist die Hauptquelle für Cholesteryloleat, das die LDL-Partikel bei der Freisetzung in Plasma anreichert. Die Sekretion von mit Cholesteryloleat angereicherten Lipoproteinen steht in enger Korrelation mit der Pathogenese der Atherosklerose in den Herzkranzgefäßen.

Angaben zur Herstellung

Cholesteryloleat ergibt eine klare, farblose Lösung in Chloroform bei 100 mg/ml.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Electroanalysis, 16, 497-504 (2004)
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