C5157

Campesterol

~65%

• Synonym(e): 24α-Methyl-5-cholesten-3β-ol, 24(R)-Ergost-5-en-3β-ol
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₈H₄₈O
• CAS-Nummer: 474-62-4
• Molekulargewicht: 400.68
• Beilstein: 3216975
• EG-Nummer: 207-484-4
• MDL-Nummer: MFCD00010475
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24892762
• NACRES: NA.28

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Glycine max (soybean)
• Qualitätsniveau: 200
• Form: powder
• Konzentration: ~65%
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H][C@@]12CC=C3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]24[H])[C@H](C)CC[C@H](C)C(C)C
• InChI: 1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
• InChIKey: SGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N

Beschreibung

Anwendung

Campesterol wurde als Standard in der GC- und HPLC-Analyse von Proben pflanzlicher Öle verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Campesterol ist ein Phytosterin, das hauptsächlich in Nüssen, Früchten, Hülsenfrüchten und Samen vorkommt. Obwohl es ein Analogon von Cholesterin ist, wird es vom menschlichen Körper nur schlecht absorbiert und hemmt die Absorption von Cholesterin kompetitiv. Campesterol reduziert die Transkription von Genen, die am Cholesterin-Metabolismus in den Hepatozyten und Enterozyten beteiligt sind, und wirkt sich positiv bei der Behandlung von kardiovaskulären Erkrankungen aus.

Phytosterin (Pflanzensterin) Kann die Absorption von in Lebensmitteln enthaltenem Cholesterin verringern.

Qualität

Zu ~98 % mittels HPLC und GC nachgewiesen; durch ¹³C-NMR wurde auch nachgewiesen, dass ~35 % Dihydrobrassicasterol (24β-Methyl-5-cholesten-3β-ol; 24[S]-Ergost-5-en-3β-ol) enthalten sind.

Angaben zur Herstellung

Campesterol ergibt bei 20 mg/mL in Chloroform eine farblose bis schwach gelbe Lösung.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302 + H312 + H332,H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves