C0857

Chloramphenicol

meets USP testing specifications

• Synonym(e): D(−)-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-nitrophenyl)-ethyl]-acetamid, D-(−)-threo-2-Dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propandiol, D-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-nitrophenethyl]-acetamid, Chloromycetin
• Lineare Formel: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• CAS-Nummer: 56-75-7
• Molekulargewicht: 323.13
• Beilstein: 2225532
• EG-Nummer: 200-287-4
• MDL-Nummer: MFCD00078159
• UNSPSC-Code: 51102831
• PubChem Substanz-ID: 24892278
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Agentur: USP/NF; meets USP testing specifications
• Assay: 97.0-103.0%
• Form: crystalline
• mp (Schmelzpunkt): 149-153 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: insoluble 100% (practically)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: viruses
• Anwendung(en): pharmaceutical (small molecule)
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChIKey: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CYP1A2(1544)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: phenicole

Anwendung

Chloramphenicol is a synthetic antibiotic, isolated from strains of Streptomyces venezuelae. It is often used for bacterial selection in molecular biology applications at 10-20 μg/mL and as a selection agent for transformed cells containing chloramphenicol reistance genes.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Chloramphenicol hemmt die bakterielle Proteinsynthese durch Blockierung des Peptidyltransferaseschrittes, indem es an die ribosomale 50S-Untereinheit bindet und die Bindung der Aminoacyl-tRNA an das Ribosom verhindert. Es hemmt auch die mitochondriale und chloroplastische Proteinsynthese und die ribosomale Bildung von (p)ppGpp, wodurch die rRNA-Transkription unterdrückt wird.

Resistenzmechanismus: Die Verwendung von Chloramphenicol-Acetyltransferase führt zur Acetylierung und Inaktivierung des Produkts.

Antimikrobielles Spektrum: Es handelt sich um ein Breitbandantibiotikum gegen grampositive und gramnegative Bakterien, das vor allem in der Augenheilkunde und in der Tiermedizin eingesetzt wird.

Vorsicht

Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.

Angaben zur Herstellung

Stock solutions can be prepared directly in the vial at any recommended concentration. A solution at 50 mg/mL in ethanol yields a clear, very faint, yellow solution. Degradation of chloramphenicol in aqueous solution is catalyzed by general acids and bases. This rate of degradation is independent of the ionic strength and pH.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H318,H351,H361fd
• P-Sätze: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges