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Merck

A8126

Sigma-Aldrich

Acriflavin

Powder

Synonym(e):

3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid, Gemisch mit 3,6-Diaminoacridin (Proflavin), Euflavin, Trypaflavin Neutral

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H14ClN3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
259.73
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12171500
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.47

product name

Acriflavin, fluorescent label

Qualitätsniveau

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

179-181 °C

Löslichkeit

H2O: 0.33 g/mL (lit.)(lit.)

εmax

≥48000 at 459-465 nm in methanol at 0.004 g/L
≥50000 at 259-265 nm in methanol at 0.004 g/L

Anwendung(en)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[Cl-].Nc1ccc2cc3ccc(N)cc3nc2c1.C[n+]4c5cc(N)ccc5cc6ccc(N)cc46

InChI

1S/C14H13N3.C13H11N3.ClH/c1-17-13-7-11(15)4-2-9(13)6-10-3-5-12(16)8-14(10)17;14-10-3-1-8-5-9-2-4-11(15)7-13(9)16-12(8)6-10;/h2-8H,1H3,(H3,15,16);1-7H,14-15H2;1H

InChIKey

PEJLNXHANOHNSU-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Acriflavin wird verwendet, um RNA-Moleküle mit hoher Molekülmasse fluoreszierend zu markieren .
Anregungs- (ex) und Emissionswellenlängen (em) in verschiedenen Lösungsmitteln:
  • Methanol: λex = 424 nm; λem = 518 nm
  • Ethanol: λex = 426 nm; λem = 524 nm
  • Propanol: λex = 430 nm; λem = 512 nm
  • Butanol: λex = 430 nm; λem = 526 nm
  • Formamid: λex = 434 nm; λem = 524 nm
  • Glycerin: λex = 432 nm; λem = 540 nm
  • Wasser: λex = 416 nm; λem = 514 nm

Unlöslich in Ether, Chloroform und fetten Ölen. Wird für Fluoreszenzmessungen im stationären Zustand als Donormolekül verwendet (wenn es mit Rhodamin 6G als Akzeptor gepaart ist), um als ein pH-Sensor zu dienen .
  • Acriflavin wurde im Agglutinationstest zur Unterscheidung zwischen der glatten und rauen Koloniebildung von Brucella meltensis eingesetzt.
  • Es wird auch als ein Ago2(Argonautenprotein 2)-Inhibitor eingesetzt.
  • Es wird als ein Inhibitor der HIF-ARNT-Komplexbildung (Hypoxie-induzierbarer Faktor - Aryl-Hydrocarbon-Rezeptor-Zellkerntranslokator) eingesetzt.
  • Es wurde zur Untersuchung der Bakterozinproduktion durch Carnobacterium piscicola eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Acriflavin wechselwirkt mit HIF-1α (Hypoxie-induzierbarer Faktor 1α) und HIF-2α, und unterdrückt somit die Dimerbildung von HIF-1 und die Transkriptionsfunktion. Es hat auch eine negative Auswirkung auf das Tumorwachstum und die Gefäßbildung. Acriflavin weist außerdem trypanozide, antibakterielle und antivirale Wirkungen auf.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The contribution of bacteriocin to inhibition of Listeria monocytogenes by Carnobacterium piscicola strains in cold-smoked salmon systems.
Nilsson L, et al.
Journal of Applied Microbiology, 96, 133-133 (2004)
Isolation and biotyping of Brucella melitensis from aborted sheep and goat fetuses.
Buyukcangaz E, et al.
Turkish Journal of Veterinary and Animal Sciences, 33, 311-316 (2009)
Zheqing Cai et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(43), 17462-17467 (2013-10-09)
Both preclinical and clinical studies suggest that brief cycles of ischemia and reperfusion in the arm or leg may protect the heart against injury following prolonged coronary artery occlusion and reperfusion, a phenomenon known as remote ischemic preconditioning. Recent studies
Ivan Gusarov et al.
Science (New York, N.Y.), 325(5946), 1380-1384 (2009-09-12)
Bacterial nitric oxide synthases (bNOS) are present in many Gram-positive species and have been demonstrated to synthesize NO from arginine in vitro and in vivo. However, the physiological role of bNOS remains largely unknown. We show that NO generated by
Nadine Fischer et al.
Biochimica et biophysica acta, 1828(2), 632-641 (2012-10-24)
Acriflavine resistance protein B acts as the active transporter in the multi-drug efflux pump Acriflavine resistance proteins A / B - Tolerance to colicins protein in Escherichia coli. Within the same reaction cycle intermediate all Acriflavine resistance protein B X-ray

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