A6733

Auranofin

≥98% (HPLC), powder, leukocyte activation pathway inhibitor

• Synonym(e): 1-Thio-β-D-glucopyranosatotriethylphosphin-gold-2,3,4,6-tetraacetat, 3,4,5-Triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-oxan-2-thiolat-triethylphosphanium, SKF 39162
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₃₄AuO₉PS
• CAS-Nummer: 34031-32-8
• Molekulargewicht: 678.48
• EG-Nummer: 251-801-9
• MDL-Nummer: MFCD00080759
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 329770903
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Auranofin, ≥98% (HPLC)
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: DMSO: ≥5 mg/mL
• Ersteller: Prometheus
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: CCP(CC)(CC)=[Au]S[C@@H]1O[C@H](COC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O
• InChI: 1S/C14H20O9S.C6H15P.Au/c1-6(15)19-5-10-11(20-7(2)16)12(21-8(3)17)13(14(24)23-10)22-9(4)18;1-4-7(5-2)6-3;/h10-14,24H,5H2,1-4H3;4-6H2,1-3H3;/q;;+1/p-1/t10-,11-,12+,13-,14+;;/m1../s1
• InChIKey: AUJRCFUBUPVWSZ-XTZHGVARSA-M

Beschreibung

Anwendung

Auranofin hemmt sowohl an mehreren Stellen die Signalwege der Leukozytenaktivierung als auch die Freisetzung inflammatorischer Mediatoren aus menschlichen Makrophagen, Basophilen und pulmonalen Mastzellen. Auranofin hemmt außerdem 5-Lipoxygenase in menschlichen Neutrophilen, IKB-Kinase (IKK) durch Modifizieren von Cys-179 der IKKβ-Untereinheit 5 und das Selenoenzym Thioredoxinreduktase (TrxR), das an der Verteidigung gegen oxidativen Stress beteiligt ist. Auranofin ist ein krankheitsmodifizierendes antirheumatisches Medikament (disease-modifying antirheumatic drug, DMARD) und wurde genutzt, um die anti-proliferativen Wirkungen gegenüber den OVCAR-3-Zellen des menschlichen Ovarialkarzinoms zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Auranofin hemmt an mehreren Stellen verschiedene Signalwege der Leukozytenaktivierung und ist ein krankheitsmodifizierendes antirheumatisches Medikament (disease-modifying antirheumatic drug, DMARD).

Auranofin hemmt an mehreren Stellen verschiedene Signalwege der Leukozytenaktivierung. Auranofin hemmt die Freisetzung inflammatorischer Mediatoren aus menschlichen Makrophagen, Basophilen und pulmonalen Mastzellen. Die Verbindung hemmt außerdem 5-Lipoxygenase in menschlichen Neutrophilen. Auranofin ist ein krankheitsmodifizierendes antirheumatisches Medikament (disease-modifying antirheumatic drug, DMARD). Die Verbindung ist ein starker Inhibitor des Selenoenzyms Thioredoxinreduktase (TrxR), das an der Verteidigung gegen oxidativen Stress beteiligt ist. Aufgrund seiner hemmenden Wirkung auf mitochondriale Thioredoxinreduktase ist Auranofin in Gegenwart von Calciumionen ein wirksamer Induktor der mitochondrialen Permeabilitätspore. Auranofin hemmt IKB-Kinase (IKK) durch Modifizieren von Cys-179 der IKKβ-Untereinheit 5.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von Prometheus entwickelt. Weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H361
• P-Sätze: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves