A5251

3-Acetylpyridinadenindinukleotid

≥85%

• Synonym(e): 3-Acetyl-NAD, APADH, APAD
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₂₈N₆O₁₄P₂
• CAS-Nummer: 86-08-8
• Molekulargewicht: 662.44
• MDL-Nummer: MFCD00078882
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24890959
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Porcine brain
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥85%
• Form: powder
• Löslichkeit: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(=O)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O
• InChI: 1S/C22H28N6O14P2/c1-10(29)11-3-2-4-27(5-11)21-17(32)15(30)12(40-21)6-38-43(34,35)42-44(36,37)39-7-13-16(31)18(33)22(41-13)28-9-26-14-19(23)24-8-25-20(14)28/h2-5,8-9,12-13,15-18,21-22,30-33H,6-7H2,1H3,(H3-,23,24,25,34,35,36,37)/t12-,13-,15-,16-,17-,18-,21-,22-/m1/s1
• InChIKey: KPVQNXLUPNWQHM-RBEMOOQDSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

3-Acetylpyridinadenindinukleotid ist ein kristalliner Feststoff. 3-Acetylpyridinadenindinukleotid ist ein wichtiger Elektronentransporter bei verschiedenen enzymatischen Aktivitäten, bei denen es abwechselnd oxidiert wird. APAD besitzt ein signifikanteres Oxidationspotenzial als NAD. NAD-Analoga, APAD, wurden elektrochemisch wirksamer reduziert als echtes NAD und die Stabilität ihrer reduzierten Produkte war auch signifikant höher als die von NADH. Bei Transhydrogenierungsprozessen mit NADH oder NADPH dient APAD auch als Protonenakzeptor.

Anwendung

Viele Moleküle nutzen 3-Acetylpyridinadenindinukleotid als Signalmolekül, Cofaktor oder Substrat. Verschiedene Dehydrogenase-Prozesse verwenden APAD statt NAD als Wasserstoff-akzeptierenden Co-Faktor. Die oxidative Phosphorylierung kann mit APAD untersucht werden. APAD kann auch als geeignetes Substrat verwendet werden.

Biochem./physiol. Wirkung

APAD ist ein NAD-Analogon mit höherem Oxidationspotenzial als NAD. Es eignet sich als Ersatz für NAD als wasserstoffaufnehmender Cofaktor in einer Reihe von Dehydrogenasereaktionen, z. B. Laktatdehydrogenase von Toxoplasma, Clonorchis, und Plasmodium, bakterielle Lipoamid-Dehydrogenase sowie Säuger-Dehydrogenasen. Es kann auch als Protonakzeptor in verschiedenen Transhydrogenierungsreaktionen mit NADH oder NADPH fungieren.

Verlinkung

Analogon von NAD

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable