A2408

S-(5′-Adenosyl)-L-Methionin -p-toluolsulfonat (Salz)

≥80% (HPLC), ≥80% (spectrophotometric assay)

• Synonym(e): AdoMet, SAM -p-toluolsulfonat (Salz)
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₂₃N₆O₅S · C₇H₇O₃S · xC₇H₈O₃S
• CAS-Nummer: 52248-03-0
• Molekulargewicht: 570.64 (free base basis)
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 24890653
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (Organic)
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥80% (HPLC); ≥80% (spectrophotometric assay)
• Form: powder
• Zusammensetzung: p-Toluenesulfonate content, 1.6-4.4 mol/mol
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: H₂O: 100 mg/mL
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O=C(O[H])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[S@+](C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@@]([C@](O[H])([H])[C@@]1([H])O[H])([H])O[C@]1([H])N2C3=C(N=C2[H])C(N([H])[H])=NC([H])=N3.O=S(C4=C([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])=C4[H])([O-])=O
• InChI: 1S/C15H22N6O5S.C7H8O3S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25);2-5H,1H3,(H,8,9,10)/t7-,8+,10+,11+,14+,27?;/m0./s1
• InChIKey: VHPOFDUCFKOUHV-XKGORWRGSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

S-(5′-Adenosyl)-L-Methionin-p-Toluolsulfonat-Salz wird für die Behandlung von Depressionen, Leberzirrhose, Cholestase and degenerativen Gelenkerkrankungen verwendet.

Anwendung

S-(5′-Adenosyl)-L-Methionin p-Toluolsulfonat-Salz wird für das Zellproliferationsassay verwendet. Ferner wird es für das Methylierungsassay eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Methylspender; Cofaktor für enzymkatalysierte Methylierungen, einschließlich Catechol-O-Methyltransferase (COMT) und DNA-Methyltransferasen (DNMT). Ist in allen Zellen vorhanden, aber in der Leber konzentriert, wo 85 % aller Methylierungsreaktionen stattfinden. Ist auch an der Regelung der Leberfunktion, am Wachstum und an der Reaktion auf Verletzungen beteiligt.

S-(5′-Adenosyl)-L-Methionin (SAM) wirkt in normalen Hepatozyten und normalen Darmepithelzellen antiapoptotisch, beim hepatozellulären Karzinom (HCC) in der Leber, in HepG2-Zellen und Darmkrebszellen jedoch proapoptotisch.

Vorsicht

Dieses Material ist bei Raumtemperatur instabil.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)