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Phorbol-12-myristat-13-acetat

synthetic, ≥98.0% (TLC)

• Synonym(e): 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-on-12-tetradecanoat-13-acetat, PMA, TPA
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₆H₅₆O₈
• CAS-Nummer: 16561-29-8
• Molekulargewicht: 616.83
• Beilstein: 2407201
• MDL-Nummer: MFCD00036736
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 57652787
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98.0% (TLC)
• Form: film
• Qualität: synthetic
• Löslichkeit: chloroform: 10 mg/mL, clear, colorless to light yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O
• InChI: 1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
• InChIKey: PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

Beschreibung

Anwendung

Phorbol-12-myristat-13-acetat wurde zur Stimulierung der In-vitro-Produktion von Interleukin (IL)-18, IL-10 und Makrophagen verwendet. Darüber hinaus wurde es zur Aktivitätsinduzierung von Proteinkinase C eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Phorbol-12-myristat-13-acetat ist ein hochwirksamer Tumorpromotor und aktiviert Proteinkinase C in vivo und in vitro. Es ist ein Phorbolester, der mit zahlreichen zellulären Reaktionen einschließlich Gentranskription, Zellteilung und -differenzierung, Apoptose und Immunantworten in Verbindung steht. Außerdem ist es an der von Proteinkinase C (PKC) vermittelten Rezeptor-Desensibilisierung beteiligt. Phorbol-12-myristat-13-acetat induziert die PKC-Lokalisierung aus dem Zytosol und ermöglicht so das Andocken des Enzyms an die Zellmembran.

Sonstige Hinweise

Activates protein kinase C in vivo and in vitro at nanomolar concentrations; Highly potent tumor promotor and mitogen: active principle of croton oil. Review

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330,H314,H317,H334,H351
• P-Sätze: P202 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves