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Leupeptin -hemisulfat (Salz)

>4000 U/mg

• Synonym(e): Acetyl-Leu-Leu-Arg-al, N-Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal -hemisulfat (Salz)
• Lineare Formel: C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄
• CAS-Nummer: 103476-89-7
• Molekulargewicht: 475.59
• MDL-Nummer: MFCD00037012
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 57651875
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Form: powder
• Spezifische Aktivität: >4000 U/mg
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O
• InChI: 1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1
• InChIKey: CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Beschreibung

Biochem./physiol. Wirkung

Inhibitor von Serin- und Cysteinproteasen. Hemmt Plasmin, Trypsin, Papain, Calpain und Cathepsin B. Es wirkt nicht hemmend auf Pepsin, Cathepsine A und D, Thrombin oder α-Chymotrypsin. Effektive Konzentration 10–100 μM. In zahlreichen Studien wurde Leupeptin zum Schutz vor Hörverlust eingesetzt, der durch akustische Überstimulation oder dem ototoxischen Antibiotikum Gentamicin verursacht wurde. (Es wird vermutet, dass der Verlust an Haarzellen in der Cochlea durch Calpain gesteuert wird.)

Einheitendefinition

1 U entspricht der Inhibitormenge, welche die Trypsinaktivität um 1 BAEE-U reduziert. (1 BAEE-U ist die Enzymmenge, die bei 253 nm eine Extinktionszunahme von 0.001 pro Minute bei pH 7.6 und 25°C bewirkt; BAEE, Fluka^®-Nr. 12880, als Substrat)

Hinweis zur Analyse

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC due to equilibria among three forms in solution. Purity determined using three main peaks. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

Sonstige Hinweise

Inhibitor of trypsin, plasmin, papain and cathepsin B

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)