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Merck

55155

Sigma-Aldrich

7-Hydroxycumarin-3-carbonsäure

suitable for fluorescence, ≥98.0% (capillary electrophoresis)

Synonym(e):

Umbelliferon-3-carbonsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H6O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
206.15
Beilstein:
384141
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Assay

≥98.0% (capillary electrophoresis)

Form

solid

pKa 

7.04

mp (Schmelzpunkt)

261 °C (lit.)

Löslichkeit

DMF: soluble
DMSO: soluble
alcohols: soluble

Fluoreszenz

λex 342 nm; λem 447 nm (pH 4.0)
λex 386 nm; λem 448 nm in 0.1 M Tris pH 9.0

Eignung

suitable for fluorescence

SMILES String

OC(=O)C1=Cc2ccc(O)cc2OC1=O

InChI

1S/C10H6O5/c11-6-2-1-5-3-7(9(12)13)10(14)15-8(5)4-6/h1-4,11H,(H,12,13)

InChIKey

LKLWLDOUZJEHDY-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

7-Hydroxycoumarin-3-carboxylic acid (7-OHCCA) is used as a fluorogenic substrate for glycosyltransferase assays. 7-OHCCA may be used as a non-cinnamate-class substrate analog to study 4-hydroxycinnamate decarboxylase (4-HCD)-inducing activity in Klebsiella oxytoca cells. It is suitable as a pH indicator.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Sonstige Hinweise

Auf einem Träger immobilisiert kann es als pH-Sensor fungieren.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Y Hashidoko et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 65(12), 2604-2612 (2002-02-06)
The 4-hydroxycinnamate decarboxylase (4-HCD)-inducing activity of several substrate analogs toward Klebsiella oxytoca was investigated. Four E-cinnamate-class compounds, E-4-hydroxycinnamic acid (1), caffeic acid (2), ferulic acid (3) and E-2,4-dihydroxycinnamic acid (4), all of which were accepted as substrates, all of which
H. Offenbacher et al.
Sens. Actuators, 9, 73-73 (1986)
K Higai et al.
Biological & pharmaceutical bulletin, 22(4), 333-338 (1999-05-18)
We developed a novel fluorometric assay method for the measurement of glycosyltransferase activities using mono- and di-saccharides aminated and tagged with 7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid (coumarin) as substrates, N-acetylglucosamine (GlcNAc)-coumarin for beta1,4-galactosyltransferase from bovine milk and Gal beta1-4GlcNAc-coumarin for alpha2,3- and alpha2,6-sialyltransferases
Hang Wang et al.
European journal of mass spectrometry (Chichester, England), 22(1), 19-29 (2016-02-11)
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