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Merck

16609

Sigma-Aldrich

1,2-Bis(2-amino-5-methylphenoxy)ethan-N,N,N′,N′-tetraessigsäuretetrakis(acetoxymethyl)ester

≥95% (HPLC)

Synonym(e):

5,5′-Dimethyl-BAPTA-AM, MAPTAM

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C36H44N2O18
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
792.74
Beilstein:
8181451
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Löslichkeit

DMSO: soluble

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)c1ccc(C)cc1OCCOc2cc(C)ccc2N(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O

InChI

1S/C36H44N2O18/c1-23-7-9-29(37(15-33(43)53-19-49-25(3)39)16-34(44)54-20-50-26(4)40)31(13-23)47-11-12-48-32-14-24(2)8-10-30(32)38(17-35(45)55-21-51-27(5)41)18-36(46)56-22-52-28(6)42/h7-10,13-14H,11-12,15-22H2,1-6H3

InChIKey

HEOJVQZWOLQUDR-UHFFFAOYSA-N

Sonstige Hinweise

Membranpermeabeles verbessertes Derivat von BAPTA; nicht-zerstörend in die Zellen aufgenommer Chelator für intrazelluläres Calcium

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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T Tiffert et al.
The Journal of physiology, 505 ( Pt 2), 403-410 (1998-01-10)
1. A recently developed method of measuring cytoplasmic Ca2+ buffering in intact red cells was applied to re-evaluate the intracellular Ca2+ binding properties of the Ca2+ chelators benz2 and BAPTA. Incorporation of the free chelators was accomplished by incubating the
J M Dubinsky
Neuroscience letters, 150(2), 129-132 (1993-02-19)
In an attempt to probe the relationship between excitotoxicity and increases in intracellular calcium ([Ca2+]i), BAPTA-AM and its analogs were applied to cultured hippocampal neurons. Chelation of [Ca2+]i depressed and prolonged transient responses to glutamate and did not effect elevation
Gurpreet Kaur et al.
Biochemical and biophysical research communications, 450(1), 812-817 (2014-06-24)
We previously showed that increased intracellular calcium can modulate Importin (Imp)β1-dependent nuclear import of SRY-related chromatin remodeling proteins. Here we extend this work to show for the first time that high intracellular calcium inhibits Impα/β1- or Impβ1-dependent nuclear protein import
Wei Song et al.
Neuroscience letters, 589, 104-109 (2015-01-18)
The neuromuscular junction (NMJ) is established through initial contact of motor neuron axon with a skeletal muscle cell and the subsequent synaptic maturation. Previous studies have shown that cyclic AMP (cAMP) enhanced spinal neurons' survival and growth but inhibited synaptogenesis.
Vera Valakh et al.
Neurobiology of disease, 77, 13-25 (2015-03-03)
Nerve injury can lead to axonal regeneration, axonal degeneration, and/or neuronal cell death. Remarkably, the MAP3K dual leucine zipper kinase, DLK, promotes each of these responses, suggesting that DLK is a sensor of axon injury. In Drosophila, mutations in proteins

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