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Ammoniumcer(IV)-nitrat

puriss. p.a., ACS reagent, ≥98.5% (RT)

• Synonym(e): CAN, Cer(IV)-ammoniumnitrat
• Lineare Formel: Ce(NH₄)₂(NO₃)₆
• CAS-Nummer: 16774-21-3
• Molekulargewicht: 548.22
• EG-Nummer: 240-827-6
• MDL-Nummer: MFCD00151121
• UNSPSC-Code: 12352300
• PubChem Substanz-ID: 329752291
• NACRES: NB.24

Eigenschaften

• Qualität: ACS reagent; puriss. p.a.
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98.5% (RT)
• Form: powder or crystals
• Eignung der Reaktion: reagent type: oxidant
• Anionenspuren: chloride (Cl^-): ≤10 mg/kg; phosphate (PO₄^3-): ≤200 mg/kg
• Kationenspuren: Ca: ≤10 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤50 mg/kg; K: ≤10 mg/kg; Mg: ≤20 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Na: ≤10 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• SMILES String: N.N.[Ce+4].O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O
• InChI: 1S/Ce.2HNO3.4NO3.2H3N/c;6*2-1(3)4;;/h;2*(H,2,3,4);;;;;2*1H3/q+4;;;4*-1;;
• InChIKey: WIBGOERAEYJBOT-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ammoniumcer(IV)-nitrat (Cer(IV)-ammoniumnitrat, CAN) ist ein vielseitiges Reagenz für oxidative Elektronentransferreaktionen. Es ist an verschiedenen neuartigen, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bildenden Reaktionen bei der Eintopfsynthese von Dihydrofuranen, Tetrahydrofuranen und Aminotetralinen beteiligt. Iod/Ammoniumcer(IV)-nitrat wurde in der direkten α-Iodierung verschiedener Ketone eingesetzt, um die entsprechenden α-Iodketone freizusetzen. CAN ist Berichten zufolge ein starkes Ein-Elektronen-Oxidans. Darüber hinaus ist es auch an verschiedenen Reaktionen der Bildung von Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen beteiligt.

Anwendung

Ammoniumcer(IV)-nitrat (CAN) kann als Katalysator für die Oxidation aliphatischer oder aromatischer Sulfide in die entsprechenden Sulfoxide eingesetzt werden. CAN in Polyethylenglykol wurde als umweltfreundliches katalytisches Medium für die grüne Synthese von 2,5-disubstituierten 1,3,4-Oxadiazolen eingesetzt.

Ammoniumcer(IV)-nitrat (CAN) kann in folgenden Prozessen verwendet werden:

• Als Katalysator für die Kondensationsreaktion zwischen 1,2-Diketonen und 1,2-Diaminen zur Bildung von Chinoxalinderivaten in Wasser.
• Zusammen mit Iod für die direkte α-Iodierung/-Bromierung verschiedener Ketone zur Bildung der entsprechenden α-Iod/-Bromketone.
• Als Reoxidans bei der Palladium-katalysierten Carbonylierung von Triarylstibinen zur Bildung von carbonylierten Produkten.
• Als Oxidans für die selektive Oxidation aliphatischer oder aromatischer Sulfide zu Sulfoxiden unter milden heterogenen Bedingungen.
• Zur Katalyse der Bildung von Arylthiocyanaten durch die Reaktion von Arenen mit Ammoniumthiocyanat.
• Zusammen mit Kaliumbromid für die Bromierung von Alkenen in die entsprechenden Dibromide.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS03,GHS05,GHS07,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H272 - H290 - H302 - H314 - H317 - H410
• P-Sätze: P210 - P260 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Ox. Sol. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• WGK: WGK 3