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Merck

D2757

Sigma-Aldrich

2,3-Diaminonaphthalin

≥95% purity (HPLC), powder

Synonym(e):

2,3-Naphthylendiamin, DAN

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H10N2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
158.20
Beilstein:
2206394
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12171500
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.47

Produktbezeichnung

2,3-Diaminonaphthalin, ≥95% (HPLC), powder

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

titration: suitable

Farbe

off-white to dark beige, to Dark Brown

mp (Schmelzpunkt)

198-200 °C

Löslichkeit

pyridine: 50 mg/mL

Anwendung(en)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Lagertemp.

room temp

SMILES String

Nc1cc2ccccc2cc1N

InChI

1S/C10H10N2/c11-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10(9)12/h1-6H,11-12H2

InChIKey

XTBLDMQMUSHDEN-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2,3-Diaminonaphthalin ist auch als 2,3-Naphthalindiamin oder DAN bekannt. Es ist eines der Isomere von Naphthalin mit zwei Aminogruppen, die auch als Naphthalindiamine bezeichnet werden. Sie werden in der Regel durch Reduktion des Nitronaphthalin-Derivats und Aminierung des anschließenden Hydroxynaphthalin-Derivats hergestellt.

Anwendung

  • 2,3-Diaminonaphthalin (DAN) wird für die fluorometrische Messung von Nitrit/Nitrat verwendet.
  • Mithilfe von DAN wurde ein Multispritzen-Fließinjektionssystem für die Festphasenextraktion entwickelt, mit dem das Vorhandensein von Selen spektrophotometrisch nachgewiesen werden kann.
  • Es wurde in einer Studie zur Entwicklung eines kolorimetrischen Assays für den Nachweis von Methylglyoxal verwendet.
  • Es wurde zudem in einer Studie zur Entwicklung einer neuartigen ratiometrischen Fluoreszenzsonde für den In-situ-Nachweis der Aktivität der alkalischen Phosphatase verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

2,3-Diaminonaphthalin (DAN) wird in Nitrit-Detektionstests verwendet, wo es mit Nitrit reagiert und Fluoreszenz-1H-Naphthotriazol bildet.
DAN reagiert zudem mit Selenit unter Bildung von 4,5-Benzopiazselenol, das durch Absorptiometrie oder Fluorometrie nachweisbar ist.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1A - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Zulassungslistungen

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CAS No.

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Fluorometric measurement of nitrite/nitrate by 2,3-diaminonaphthalene.
Nussler AK, et al.
Nature Protocols, 1, 2223-2223 (2006)
Sessler JL, et al.
Anion Receptor Chemistry (2006)
N R Neng et al.
Journal of chromatography. A, 1169(1-2), 47-52 (2007-09-25)
Stir bar sorptive extraction with in-situ derivatization using 2,3-diaminonaphthalene (DAN) followed by liquid desorption and high performance liquid chromatography with diode array detection (SBSE(DAN)in-situ-LD-HPLC-DAD) was developed for the determination of glyoxal (Gly) and methylglyoxal (MGly) in environmental and biological matrices.
Maria De Lucia et al.
Chemical research in toxicology, 21(12), 2407-2413 (2009-06-24)
With a view to elucidating the structural requisites for effective antinitrosating properties in plant polyphenolics and their metabolites, we have undertaken a comparative investigation of the nitrite scavenging effects of representative catechol derivatives of dietary relevance in the 2,3-diaminonaphthalene (DAN)
A M Serra et al.
Talanta, 81(1-2), 572-577 (2010-03-02)
In the present work, a solid phase extraction (SPE) is hyphenated with an automatic MSFIA system to improve the selenite determination based on the reaction of selenite with aromatic o-diamines (such as 2,3-diaminonaphthalene (DAN)) to form the piazselenol complex. This

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