56750

Imidazol

puriss. p.a., ≥99.5% (GC)

• Synonym(e): 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadien, Glyoxalin
• Empirische Formel (Hill-System): C₃H₄N₂
• CAS-Nummer: 288-32-4
• Molekulargewicht: 68.08
• Beilstein: 103853
• EG-Nummer: 206-019-2
• MDL-Nummer: MFCD00005183
• UNSPSC-Code: 12352005
• eCl@ss: 39161001
• PubChem Substanz-ID: 57651598
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Dampfdruck: <1 mmHg ( 20 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Qualität: puriss. p.a.
• Assay: ≥99.5% (GC)
• Form: flakes; powder or crystals
• Glührückstand (900 °C): ≤0.1%
• pH-Wert: 9.5-11.0 (25 °C, 50 mg/mL in H₂O)
• pKa (25 °C): 6.95
• bp: 256 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 88-91 °C (lit.); 88-91 °C
• Löslichkeit: alcohol: soluble(lit.); chloroform: soluble(lit.); pyridine: soluble(lit.); water: soluble(lit.)
• Anionenspuren: chloride (Cl^-): ≤50 mg/kg; sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• Kationenspuren: Ca: ≤10 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• SMILES String: c1c[nH]cn1
• InChI: 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
• InChIKey: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Imidazol ist eine aromatische heterozyklische Verbindung mit einem fünfgliedrigen planaren Ring. Es handelt sich um eine amphotere Verbindung, da sowohl ein saures NH als auch ein basisches Stickstoffatom vorliegen. Imidazol ist eine essenzielle Komponente vieler wichtiger Moleküle, einschließlich Naturprodukte, bioaktive Moleküle, ionische Flüssigkeiten und Imidazolium. Es dient als Baustein für die Synthese verschiedener Wirkstoffmoleküle.

Anwendung

Imidazol kann als Katalysator für Folgendes verwenden werden:      

• Für die Silylierung von Alkoholen, Carbonsäuren und Aminen in Gegenwart von Silylchlorid in DMF.     
• Bei der Peptidkupplung mit Triphenylphosphit.
• Zum Herstellen von Säurechloriden aus den entsprechenden Carbonsäuren und Phosgen.

Es kann auch für folgende Reaktionen verwendet werden:      

• Imidazol-PPh₃/I₂-Katalysatorsystem für die Umwandlung von Alkoholen zu Iodiden.
• Imidazol-PPh₃/I₂ wird bei der Diol-Desoxygenierungsreaktion eingesetzt.

Hervorragend geeignet für Puffer im pH-Bereich von 6,2–7,8

Sonstige Hinweise

Für die Titration von Asparagin- und Glutaminsäure

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H314,H360D
• P-Sätze: P260 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1C
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 293.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 145 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges