19023

N-Acetylneuraminsäure

analytical standard

• Synonym(e): 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonsäure, Lactaminsäure, NAN, NANA, Sialinsäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₁H₁₉NO₉
• CAS-Nummer: 131-48-6
• Molekulargewicht: 309.27
• Beilstein: 1716283
• EG-Nummer: 205-023-1
• MDL-Nummer: MFCD00006620
• UNSPSC-Code: 85151701
• PubChem Substanz-ID: 329751777
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• Qualität: analytical standard
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥97.0% (HPLC)
• Form: powder or crystals
• Haltbarkeit: limited shelf life, expiry date on the label
• chemische Klasse(n) des Analyten: oligosaccharides
• Methode(n): HPLC: suitable; gas chromatography (GC): suitable
• Anwendung(en): food and beverages
• Format: neat
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O[C@@]1(O[C@@]([C@@H]([C@H](C1)O)NC(C)=O)([H])[C@@H]([C@@H](CO)O)O)C(O)=O
• InChI: 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
• InChIKey: SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N

Beschreibung

Anwendung

• Digestibility and Microbiota Modulation by Dietary Sialic Acid: Research indicated that sialylation of dietary mucin can modulate its digestibility and subsequently affect the gut microbiota of elderly individuals, highlighting the significance of N-Acetylneuraminic acid in dietary formulations and gut health (Fang et al., 2024).

Biochem./physiol. Wirkung

Konjugate der Neuraminsäure werden umgangssprachlich oft als "Sialinsäuren" oder "Neuraminsäuren" bezeichnet. N-Acetylneuraminsäure tritt häufig als terminaler Zuckerrest in Glykoproteinen an Zelloberflächen auf. Glykoproteine an Zelloberflächen spielen eine wichtige Rolle bei interzellulären Erkennungs- und Interaktionsprozessen sowie bei der Zelladhäsion. Membranglykoproteine sind auch für Tumorwachstum und Metastasenbildung von Bedeutung.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable