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Merck

06061

Sigma-Aldrich

Allyl-phenylsulfon

purum, ≥98.0% (GC)

Synonym(e):

(2-Propen-1-ylsulfonyl)benzene, (2-Propenylsulfonyl)benzene, (Allylsulfonyl)benzene, Phenyl 2-propenyl sulfone

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5SO2CH2CH=CH2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
182.24
Beilstein:
1863561
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

purum

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (GC)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.548 (lit.)
n20/D 1.548

bp

110-113 °C/0.5 mmHg (lit.)

Dichte

1.189 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C=CCS(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H10O2S/c1-2-8-12(10,11)9-6-4-3-5-7-9/h2-7H,1,8H2

InChIKey

KYPIULIVYSQNNT-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Starting material for the preparation of 1-alkyl-2-methylethenes; Michael additions to enones; Synthesis of α,β-unsaturated nitriles
Possible usages of allyl phenyl sulfone:
  • It can undergo isomerization by the nonionic proazaphosphatrane catalysts under mild reaction conditions.
  • It can react with epoxymesylate to give cycloalkane derivative. This method has been employed in the synthesis of marine eicosanoid bacillariolides I-III.
  • It can undergo electrocatalytic additions to vinyl sulfones catalyzed by an electrogenerated base.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Highly efficient, catalytic bis addition reactions of allyl phenyl sulfone to vinyl sulfones.
Felton G A & Bauld N L
Tetrahedron Letters, 45(25), 4841-4845 (2004)
One-Pot Synthesis of Cycloalkane Derivatives using Allyl Phenyl Sulfone and Epoxymesylate.
Miyaoka H, et al.
Tetrahedron, 56(41), 8077-8081 (2000)
D.F. Taber et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46, 4817-4817 (1981)
D. Savoia et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 123-123 (1977)
M. Hirama
Tetrahedron Letters, 22, 1905-1905 (1981)

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