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Merck

8.52079

Sigma-Aldrich

Fmoc-Asp-ODmab

Novabiochem®

Synonym(e):

N-α-Fmoc-L-aspartic acid α-4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]-amino} benzyl ester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C39H42N2O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
666.76
UNSPSC-Code:
12352209
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Produktlinie

Novabiochem®

Assay

≥95.0% (HPLC)
≥97% (TLC)

Form

powder

Eignung der Reaktion

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Hersteller/Markenname

Novabiochem®

Anwendung(en)

peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

Lagertemp.

15-25°C

Allgemeine Beschreibung

Quasi-orthogonally-protected Asp derivative.The Dmab group can be removed selectively in the presence of tBu-based protecting groups by treatment with 2% hydrazine in DMF [1], making this derivative an extremely useful tool for the preparation of cyclic peptides by Fmoc SPPS or for library synthesis. Occasionally sluggish cleavage of the aminobenzyl moiety is observed [2,3]. In these instances, washing the support with 20% DIPEA in DMF/water (9:1) [2] or HCl in dioxane [4] has been found to be efficacious. For the on-resin synthesis of side-chain to side-chain lactam bridged peptides, the combination of Lys(ivDde) and Asp(ODmab) is particularly advantageous since both side-chains can be simultaneously unmasked in a single step.To avoid aspartimide formation, it is advisable to employ an Hmb- or Dmb-protected derivative for introduction of the preceding residue.For applications of this derivative in the synthesis of cyclic peptides, see references [5 - 7].

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS

Literature references

[1] W. C. Chan, et al. (1995) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2209.
[2] S. Künzel, et al. Poster 17 presented at Solid Phase Synthesis & Combinatorial Libraries, Southampton, September 2001.
[3] K. F. Medzihradszky, et al. (2002) Lett. Pept. Sci., 8, 1.
[4] Albericio, et al.Poster 44 presented at American Peptide Symposium, San Diego 2005..
[5] M. Cudic, et al. in ′Peptides 2000, Proc. 26th European Peptide Symposium′, J. Martinez & J.-A. Fehrentz (Eds), Paris, Editions EDK, 2001, pp. 203.
[6] M. Cudic, et al. (2000) Tetrahedron Lett., 41, 4527.
[7] J. P. Malkinson, et al. (2003) Org. Lett., 5, 5051.

Verlinkung

Replaces: 04-12-1176

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis schwach gelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Enantiomerenreinheit: ≥ 99.0 % (a/a)
Reinheit (DC(157A)): ≥ 97 %
Reinheit (DC(CMA2)): ≥ 97 %
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 95.0 % (a/a)
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich
Wasser (K. F.): ≤ 1.0 %
DC-Bedingungen gemäß den Angaben unseres Hauptkataloges

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Artikel

Novabiochem® product range has one of the largest collections of orthogonally and quasi-orthogonally protected tri-functional amino acids. These derivatives are useful tools for the synthesis of cyclic and branched peptides and peptides carrying side-chain modifications.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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