8.52006

Fmoc-Cys(Acm)-OH

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonym(e): N-α-Fmoc-S-acetamidomethyl-L-cysteine
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₂₂N₂O₅S
• CAS-Nummer: 86060-81-3
• Molekulargewicht: 414.47
• MDL-Nummer: MFCD00038769
• UNSPSC-Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Fmoc-Cys(Acm)-OH, Novabiochem^®
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: Novabiochem^®
• Assay: ≥96.0% (acidimetric); ≥98% (TLC); ≥99.0% (HPLC)
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• Hersteller/Markenname: Novabiochem^®
• mp (Schmelzpunkt): 147-150 °C
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Funktionelle Gruppe: thiol
• Lagertemp.: 2-30°C
• SMILES String: S(CNC(=O)C)C[C@H](NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3)C(=O)O
• InChI: 1S/C21H22N2O5S/c1-13(24)22-12-29-11-19(20(25)26)23-21(27)28-10-18-16-8-4-2-6-14(16)15-7-3-5-9-17(15)18/h2-9,18-19H,10-12H2,1H3,(H,22,24)(H,23,27)(H,25,26)/t19-/m0/s1
• InChIKey: CSMYOORPUGPKAP-IBGZPJMESA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

The side-chain Acm group is stable to TFA but can be removed with Hg(II) ^[1] or Ag(I) ^[2] to give cysteinyl peptides, or oxidatively with Tl(III) ^[3] or I₂ ^[4] to generate cystinyl peptides.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references

^[1] D. F. Veber, et al. (1972) J. Am. Chem. Soc., 94, 5456.
^[2] M. Yoshida, et al. (1990) Chem. Pharm. Bull., 38, 273.
^[3] N. Fujii, et al. (1987) Chem. Pharm. Bull., 36, 2339.
^[4] B. Kamber, et al. (1980) Helv. Chim. Acta, 63, 899.

Verlinkung

Replaces: 04-12-1014

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis schwach gelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Enantiomerenreinheit: ≥ 99.5 % (a/a)
Reinheit (DC(011B)): ≥ 98 %
Reinheit (DC(0811)): ≥ 98 %
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 99.0 % (a/a)
Löslichkeit (25 mmol in 50 ml DMF): klar löslich
UV/VIS (E(450 bis 600 nm)): ≤ 50 mAU
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 96.0 %
Wasser (K. F.): ≤ 5.00 %
DC-Bedingungen gemäß den Angaben unseres Hauptkataloges

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315 - H319 - H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable