681679-M

Eisenchelator IV, 21H7 – Calbiochem

The Iron Chelator IV, 21H7 controls the biological activity of iron-regulated enzymes. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cancer applications.

• Synonym(e): Eisenchelator IV, 21H7 – Calbiochem, 6-Brom-Nʹ-(2-hydroxybenzyliden)-2-methylchinolin-4-carbohydrazid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₁₄BrN₃O₂
• Molekulargewicht: 384.23
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: DMSO: 5 mg/mL, light yellow
• Lagertemp.: 2-8°C

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler Salicylaldehyd-Acylhydrazon-Eisenchelator, der bei der Depletion von intrazellulärem Eisen in SW480-Dickdarmkrebszellen 20-mal effizienter ist als DFO/Desferrioxamin (Best.-Nr. 252750). Eisenchelatoren üben ihre biologischen Wirkungen aus, indem sie eisenregulierte Enzyme und Signalübertragungsereignisse beeinflussen, darunter die Aktivierung der Transkription von HIF1α (effektiv [21H7] = 10 µM in SW480- und DLD-1-Zellen) aufgrund der Hemmung des PHD(prolylhydroxylase)-vermittelten Abbaus von HIF1α sowie die Hemmung bzw. Verstärkung der mRNA-Translation von Ferritin bzw. TfRI (Transferrin-Rezeptor I) (effektiv [21H7] = 10 µM in SW480-Zellen) aufgrund der durch die Eisendepletion induzierten Bindung des eisenregulierenden Proteins IRP und der IREs (Iron Response Elements). Darüber hinaus wurde berichtet, dass eine Eisendepletion das Wachstum von Kulturen der kolorektalen Adenokarzinome DLD-1 (IC₅₀ = 0,6 und 2,9 µM, jeweils durch 21H7 und DFO) und SW480 (IC₅₀ = 1,0 und 3,8 µM, jeweils durch 21H7 und DFO) als Ergebnis der Blockierung des Wnt-Signalwegs (effektive Konz. = 5 µM 21H7 bzw. 100 µM DFO) hemmt.

Ein zellpermeabler Salicylaldehyd-Acylhydrazon-Eisenchelator, der bei der Depletion von intrazellulärem Eisen in SW480-Dickdarmkrebszellen 20-mal effizienter ist als DFO/Desferrioxamin (Best.-Nr. 252750). Eisenchelatoren üben ihre biologischen Wirkungen aus, indem sie eisenregulierte Enzyme und Signalübertragungsereignisse beeinflussen, darunter die Aktivierung der Transkription von HIF1α aufgrund der Hemmung des PHD(prolylhydroxylase)-vermittelten Abbaus von HIF1α sowie veränderte mRNA-Translationen aufgrund einer verstärkten Bindung des eisenregulierenden Proteins IRP und der IREs (Iron Response Elements). Darüber hinaus wurde berichtet, dass eine zelluläre Eisendepletion das Wachstum von Kulturen der kolorektalen Adenokarzinome DLD-1 (IC₅₀ = 0,6 und 2,9 µM, jeweils durch 21H7 und DFO) und SW480 (IC₅₀ = 1,0 und 3,8 µM, jeweils durch 21H7 und DFO) als Ergebnis der Blockierung des Wnt-Signalwegs (effektive Konz. = 5 µM 21H7 bzw. 100 µM DFO) hemmt.

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Angaben zur Herstellung

Für eine vollständige Solubilisierung ist eine leichte Erwärmung (auf 45 °C) erforderlich.

Sonstige Hinweise

Song, S., et al. 2011. Cancer Res.71, 7628.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable