648469-M

Troglitazon, CAS-Nr. 97322-87-7, Calbiochem

A α-tocopherol (vitamin E) moiety containing thiazolidinedione class of insulin-sensitizer that acts as an activator of peroxisome proliferator-activated receptors γ (PPARγ).

• Synonym(e): Troglitazon, CAS-Nr. 97322-87-7, Calbiochem
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₂₇NO₅S
• CAS-Nummer: 97322-87-7
• Molekulargewicht: 441.54
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white to yellow
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL; ethanol: 5 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C24H27NO5S/c1-13-14(2)21-18(15(3)20(13)26)9-10-24(4,30-21)12-29-17-7-5-16(6-8-17)11-19-22(27)25-23(28)31-19/h5-8,19,26H,9-12H2,1-4H3,(H,25,27,28)
• InChIKey: GXPHKUHSUJUWKP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein α-Tocopherol (Vitamin E) enthaltender Thiazolidindion-Teil der Klasse der Insulinsensibilisatoren, der als Aktivator der Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptoren γ (PPARγ) wirkt. Außerdem hat es proliferationshemmende und entzündungshemmende Eigenschaften. Induziert den Arrest des Zellzyklus und die Apoptose in menschlichen Hepatoma-Zellen. Hemmt die Migration von glatten Gefäßmuskelzellen (VSMC), indem es den MEK/ERK-Signalweg schnell aktiviert, was zur Induktion der Expression von c-fos und Ets-1 führt. Blockiert die PDGF-induzierte Zellproliferation des Pankreas-Stellats und beschleunigt den Umsatz von p21^Cip1 durch Hemmung der PKC_δ-Signalisierung in VSMCs. Übt eine positiv inotrope Wirkung über eine Ca²⁺-Sensibilisierung im sarkoplasmatischen Retikulum aus und hemmt die Na⁺/H⁺ Austauschaktivität und die Proliferation von makrovaskulären Endothelzellen.

Ein α-Tocopherol (Vitamin E) enthaltender Thiazolidindion-Teil der Klasse der Insulinsensibilisatoren, der als Aktivator der Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptoren γ (PPARγ) wirkt. Außerdem hat es proliferationshemmende und entzündungshemmende Eigenschaften. Induziert den Arrest des Zellzyklus und die Apoptose in menschlichen Hepatoma-Zellen. Hemmt die Migration von glatten Gefäßmuskelzellen (VSMCs), indem es den MEK/ERK-Signalweg schnell aktiviert, was zur Induktion der Expression von c-fos und Ets-1 führt. Blockiert die PDGF-induzierte Zellproliferation des Pankreas-Stellats und beschleunigt den Umsatz von p21^Cip1 durch Hemmung der PKCδ-Signalisierung in VSMCs. Übt eine positive inotrope Wirkung über eine Ca²⁺-Sensibilisierung im sarkoplasmatischen Retikulum aus und hemmt die Na⁺/H⁺ Wechselaktivität.

Biochem./physiol. Wirkung

Primäres Ziel
Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren γ (PPARγ)

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). DMSO-Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 6 Monate stabil. Ethanol-Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate stabil.

Sonstige Hinweise

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Koga, H., et al. 2001. Hepatology33, 1087.
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Tanaka, T., et al. 2001. Cancer Res.61, 2424.
Wakino, S., et al. 2001. J. Biol. Chem.276, 47650.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable