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Piperlongumin

A cell-permeable, orally bioavailable natural product isolated from the plant species, Piper longum L, which selectively induces cell death in cancer cells that express both wild-type and mutant p53.

• Synonym(e): Piperlongumin, Piplartin, (E)-1-(3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)acryloyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₇H₁₉NO₅
• CAS-Nummer: 20069-09-4
• Molekulargewicht: 317.34
• MDL-Nummer: MFCD00075706
• UNSPSC-Code: 12352100
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: DMSO: soluble
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O=C1N(C(/C=C/C2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2)=O)CCC=C1
• InChI: 1S/C17H19NO5/c1-21-13-10-12(11-14(22-2)17(13)23-3)7-8-16(20)18-9-5-4-6-15(18)19/h4,6-8,10-11H,5,9H2,1-3H3/b8-7+
• InChIKey: VABYUUZNAVQNPG-BQYQJAHWSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables und oral bioverfügbares Naturprodukt, das isoliert wird aus der Pflanzenspezies Piper longum L und selektiv den Zelltod von Krebszellen induziert, die p53 sowohl im Wildtyp als auch als Mutation exprimieren (dosisabhängig von 1–;15 µ;M), nicht aber in primären Normalzellen und nicht-transformierten immortalisierten Zellen. Es verstärkt signifikant die Expression von Wildtyp-p53 und PUMA und hemmt die Expression von mehreren überlebensfördernden Proteinen, darunter BCL2, Surviving und XIAP, in verschiedenen Typen von Krebszellen, nicht aber in Normalzellen. Es löst in verschiedenen menschlichen Krebszellen (EJ, MDA-MB-231, U2OS und MDA-MB-435) ROS und Apoptose aus, möglicherweise durch eine Interaktion mit Enzymen wie GSTP1 und CBR1, die auf oxidativen Stress reagieren, und kann durch NAC (3 mM) in EJ-Zellen umgekehrt werden. Außerdem zeigt es Anti-Tumor-Wirkungen, hemmt bei Mäusen mit Xenograft-Tumor die Bildung von Blutgefäßen ohne offensichtliche Toxizität und hemmt das Tumorwachstum und die Metastasenbildung in einem transgenen MMTV-PyVT-Mammakarzinom-Mausmodell (2,4 mg/kg täglich über zwei Wochen, intraperitoneal), was eine höhere Wirksamkeit als Paclitaxel bedeutet.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Zulassungsprüfung (Z)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Raj, L., et al. 2011. Nature475, 231.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable