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Nitrocefin

A chromogenic β-lactamase substrate that undergoes distinctive color change from yellow as the amide bond in the β-lactam ring is hydrolyzed by β-lactamase.

• Synonym(e): Nitrocefin, 3-(2,4-Dinitrostyryl)-(6R, 7R)-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carbonsäure, E-Isomer
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₁₆N₄O₈S₂
• CAS-Nummer: 41906-86-9
• Molekulargewicht: 516.50
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95% (UV)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: orange-yellow
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C21H16N4O8S2/c26-16(9-14-2-1-7-34-14)22-17-19(27)23-18(21(28)29)12(10-35-20(17)23)4-3-11-5-6-13(24(30)31)8-15(11)25(32)33/h1-8,17,20H,9-10H2,(H,22,26)(H,28,29)/b4-3+/t17-,20-/m1/s1
• InChIKey: LHNIIDJCEODSHA-OQRUQETBSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein chromogenes β-Lactamase-Substrat, bei dem eine ausgeprägte Farbänderung von gelb (λ_max = 390 nm bei pH 7,0) nach rot (λ_max = 486 nm bei pH 7,0) auftritt, wenn die Amidbindung im β-Lactamring durch β-Lactamase hydrolysiert wird. Nitrocefin hydrolyseempfindlich gegenüber allen bekannten Lactamasen, die von grampositiven und gramnegativen Bakterien erzeugt werden. Auch hilfreich für den Nachweis von β-Lactamasemustern in bakteriellen Zellextrakten mittels isoelektrischer Fokussierung. Wurde in kompetitiven Inhibitionsstudien in Entwicklungsarbeiten zu β-Lactamase-resistenten Antibiotika verwendet.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Entzündbar (J)

Angaben zur Herstellung

Herstellung einer Nitrocefin-Lösung (500 µg/mL)

• 1 mg Nitrocefin in 100 µL Dimethylsulfoxid (DMSO) auflösen und vortexen.

• 1,9 mL Phosphatpuffer (100 mM, pH 7) für ein Gesamtvolumen von 2 mL zugeben.

• Dies ergibt eine Nitrocefin-Arbeitslösung von 500 µg/mL (~ 1 mM), die für die meisten Anwendungen ausreicht.

• Nitrocefin ist insbesondere in Lösung sehr lichtempfindlich.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Die Stammlösung kann bei -20 °C bis zu 2 Wochen aufbewahrt werden.

Sonstige Hinweise

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten erhoben werden. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.

Guay, R., et al. 1980. IRCS Med. Science 8, 209.
King, A., et al. 1980. Antimicrob. Agents Chemother. 17, 165.
Matthew, M., et al. 1975. J. Gen. Microbiol. 88, 169.
O’Callaghan, C. H., et al. 1972. Antimicrob. Agents Chemother. 1, 283.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H315 - H317 - H318
• P-Sätze: P261 - P264 - P272 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3