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Sigma-Aldrich

Fucosyltransferase-Inhibitor, 2F-Peracetyl-Fucose

2F-Peracetyl-Fucose is a cell-permeable fluorinated fucose derivative that acts as an inhibitor of fucosyltransferases following its uptake and metabolic transformation into a GDP-fucose mimetic.

Synonym(e):

Fucosyltransferase-Inhibitor, 2F-Peracetyl-Fucose, (3S,4R,5R,6S)-3-Fluor-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyltriacetat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H17FO7
Molekulargewicht:
292.26
UNSPSC-Code:
12352111
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

300

Assay

≥98% (NMR)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

white

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables, fluoriertes Fucosederivat, das nach seiner Aufnahme und Stoffwechseltransformation in ein GDP-Fucose-Mimetikum als Inhibitor von Fucosyltransferasen wirkt. Bei der Behandlung von HL-60-Zellen mit diesem Inhibitor wurde eine vollständige Entfernung von Lewis-X und SLex binnen 3 Tagen nachgewiesen. Es kommt auch zu einer Aufhebung der P-Selectin-Bindung; auf mit E-Selectin und P-Selectin beschichteten Oberflächen wurden schneller rollende Zellen nachgewiesen. Hat selbst bei einer Konzentration von 200 µM keinen Einfluss auf die Lebensfähigkeit der Zellen oder ihre Verdoppelungszeit.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Fucosyltransferase
Reversibel: ja
Zellpermeabel: ja

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Rillahan, C., et al. 2012. Nat. Chem. Bio.8, 661.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Martina Zimmermann et al.
Biotechnology and bioengineering, 118(5), 1818-1831 (2021-01-28)
The reduction of antibody core-fucosylation is known to enhance antibody-dependent cellular cytotoxicity (ADCC). In this study, 5-Thio-l-Fucose (ThioFuc) was investigated as a media and feed supplement for modulating the fucosylation profile of therapeutic proteins and, thereby, improving the resulting effector
Natalie K Thulin et al.
Cell reports, 31(6), 107642-107642 (2020-05-14)
Infant mortality from dengue disease is a devastating global health burden that could be minimized with the ability to identify susceptibility for severe disease prior to infection. Although most primary infant dengue infections are asymptomatic, maternally derived anti-dengue immunoglobulin G

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