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P55708

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Pulegon

85%, technical grade

Synonym(e):

(+)-Pulegon, (R)-2-Isopropyliden-5-methyl-cyclohexanon, (R)-p-Menth-4(8)-en-3-on, p-Menth-4(8)-en-3-on

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H16O
CAS-Nummer:
89-82-7
Molekulargewicht:
152.23
Beilstein:
2040703
EG-Nummer:
201-943-2
MDL-Nummer:
MFCD00063000
UNSPSC-Code:
85151701
PubChem Substanz-ID:
24898670
NACRES:
NA.22

Qualität

technical grade

Qualitätsniveau

100

Dampfdruck

138 mmHg ( 25 °C)

Assay

85%

Optische Aktivität

[α]20/D +22°, neat

Brechungsindex

n20/D 1.486 (lit.)

bp

224 °C (lit.)

Dichte

0.937 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C[C@@H]1CC\C(=C(\C)C)C(=O)C1

InChI

1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1

InChIKey

NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R)-(+)-Pulegone, a monoterpene ketone found in essential oil of pennyroyal, can induce abortion.

Anwendung

(R)-(+)-Pulegone may be used as a starting material to synthesize:
  • (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a spiroketal
  • (R)-(+)-citronellic acid, an intermediate to prepare leucine-d3
  • (+)-fawcettidine, a Lycopodium alkaloid

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302,H351

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

179.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

82 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Synthesis of (2S, 4S)-and (2S, 4R)-[5,5,5-2H3] leucine from (R)-pulegone.
Hill RK, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 72(1), 110-113 (1994)
Total Synthesis of (+)-Fawcettidine.
Kozak JA and Dake GR.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47(22), 4221-4223 (2008)
Metabolism of (R)-(+)-pulegone in F344 rats.
Chen LJ, et al.
Drug Metabolism and Disposition, 29(12), 1567-1577 (2001)
From (R)-(+)-pulegone to (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-A unique spiroacetal from the insect Kingdom.
Tu YQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 6(2), 397-400 (1995)
S C Khojasteh-Bakht et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 27(5), 574-580 (1999-04-30)
(R)-(+)-Pulegone, a monoterpene constituent of pennyroyal oil, is a hepatotoxin that has been used in folklore medicine as an abortifacient despite its potential lethal effects. Pulegone is metabolized by human liver cytochrome P-450s to menthofuran, a proximate hepatotoxic metabolite of
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