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Merck

719641

Sigma-Aldrich

(4S)-2-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-(1-methylethyl)-Oxazol

97%

Synonym(e):

(S)-2-(2-(Diphenylphosphino)-phenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazol, (S)-5,5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H28NOP
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
401.48
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

124-128 °C

SMILES String

CC(C)[C@@H]1N=C(OC1(C)C)c2ccccc2P(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C26H28NOP/c1-19(2)24-26(3,4)28-25(27-24)22-17-11-12-18-23(22)29(20-13-7-5-8-14-20)21-15-9-6-10-16-21/h5-19,24H,1-4H3/t24-/m0/s1

InChIKey

JGUZEKBWCGNHHN-DEOSSOPVSA-N

Anwendung

(S)-5,5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX is a phosphinooxazoline ligand (PHOX), belongs to the class of non-C2 symmetric chiral ligand.
It can be used in:
  • The enantioselective Pd-catalyzed allylation reactions.
  • The synthesis of (R)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran by the enantioselective Heck reaction between 2,3-dihydrofuran and phenyl triflate.
  • The allylation reaction of fluorinated allyl enol carbonates and fluorinated silyl enol ethers to prepare allylated tert α-fluoroketones.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Use of 5, 5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX as a practical equivalent to t-Bu-PHOX in asymmetric catalysis
Belanger E, et al.
Organic Letters, 11(10), 2201-2204 (2009)
Design, Synthesis, and Applications of Potential Substitutes of t-Bu-Phosphinooxazoline in Pd-Catalyzed Asymmetric Transformations and Their Use for the Improvement of the Enantioselectivity in the Pd-Catalyzed Allylation Reaction of Fluorinated Allyl Enol Carbonates
Belanger E, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77(1), 317-331 (2012)

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