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Merck

704628

Sigma-Aldrich

R-(tert-Butylmethylphosphino-di-tert-butylphosphinomethan)-η4-(1,5-Cyclooctadien)rhodium(I)-Tetrafluorborat

96%

Synonym(e):

R[Rh(cod)TCFP]BF4

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H44P2Rh
Molekulargewicht:
473.44
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

96%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

171-177 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CP(CP(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C14H32P2.C8H12.BF4.Rh/c1-12(2,3)15(10)11-16(13(4,5)6)14(7,8)9;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)5;/h11H2,1-10H3;1-2,7-8H,3-6H2;;/q;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;/t15-;;;/m1.../s1

InChIKey

CQCAQRWECWCUBU-JMJDVLNDSA-N

Anwendung

R-(tert-Butylmethylphosphino-di-tert-butylphosphinomethane)-η4-(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate can be used:
  • In the asymmetric reduction of amines, ketones and unsaturated acids.
  • As a hydrogenation catalyst in the preparation of diastereomers of trifluorovaline.
  • As a catalyst in the olefin asymmetric hydrogenation.

Rechtliche Hinweise

Sold in collaboration with Johnson Matthey for research purposes only.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Ilya D Gridnev et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(8), 2560-2572 (2008-02-02)
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Garrett Hoge et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(19), 5966-5967 (2004-05-13)
A concise synthesis of both enantiomers of ligand 2 and rhodium complex 5 is presented. The crux of the synthesis is a chiral HPLC separation of the enantiomers of 4. Rhodium complex 5 possesses three hindered quadrants in the steric
Stefan Kraft et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(34), 11630-11641 (2017-08-12)
The asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins provides direct access to very useful biological molecules and intermediates. The development of the technology has been slow, due in part to the synthetic challenges involved in developing chiral catalysts for a successful asymmetric
He-Ping Wu et al.
Organic letters, 6(20), 3645-3647 (2004-09-25)
[reaction: see text] A previously reported three-hindered quadrant chiral ligand and its corresponding rhodium complex provide high enantioselectivity for the asymmetric hydrogenation of beta-acetamido dehydroamino acid substrates. Both (E)- and (Z)-substrates are hydrogenated with high enantioselectivity in all of the

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