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Merck

667005

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3,3,3-Trifluor-1,2-Epoxypropan

97%

Synonym(e):

(R)-(+)-2-Trifluoromethyloxiran

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H3F3O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
112.05
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Brechungsindex

n20/D <1.300

bp

25-32 °C

Dichte

1.294 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

ether
fluoro

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

FC(F)(F)[C@H]1CO1

InChI

1S/C3H3F3O/c4-3(5,6)2-1-7-2/h2H,1H2/t2-/m1/s1

InChIKey

AQZRARFZZMGLHL-UWTATZPHSA-N

Anwendung

(R)-(+)-3,3,3-Trifluoro-1,2-epoxypropane can be used as a substrate to synthesize:
  • Substituted trifluoro amino propanols, which are found to be potent inhibitors of cholesteryl ester transfer protein.
  • (2R) Trifluoro-(methoxybenzyloxy)-propanol (chiral glycol) by reacting with 4-methoxybenzyl alcohol in the presence of NaH. Chiral glycol intermediate is further utilized for the preparation of trifluoromethyl glycol carbamates as potential monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors.

Piktogramme

Flame

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-14.8 °F

Flammpunkt (°C)

-26 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Discovery of trifluoromethyl glycol carbamates as potent and selective covalent monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors for treatment of neuroinflammation
McAllister LA, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 61(7), 3008-3026 (2018)
Emily J Reinhard et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(11), 2152-2168 (2003-05-16)
A novel series of substituted N-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl]-N-(3-phenoxyphenyl)-trifluoro-3-amino-2-propanols is described which potently and reversibly inhibit cholesteryl ester transfer protein (CETP). Starting from the initial lead 1, various substituents were introduced into the 3-phenoxyaniline group to optimize the relative activity for inhibition of

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