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Merck

657697

Sigma-Aldrich

(1R,1′R,2S,2′S)-DuanPhos

Synonym(e):

(1R,1′R,2S,2′S)-2,2′-Di-tert-butyl-2,3,2′,3′-tetrahydro-1H,1′H-(1,1′)-biisophosphindolyl

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H32P2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
382.46
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Optische Aktivität

[α]20/D +18°, c = 1 in chloroform

Qualitätsniveau

mp (Schmelzpunkt)

214-246 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

CC(C)(C)P1Cc2ccccc2C1C3P(Cc4ccccc34)C(C)(C)C

InChI

1S/C24H32P2/c1-23(2,3)25-15-17-11-7-9-13-19(17)21(25)22-20-14-10-8-12-18(20)16-26(22)24(4,5)6/h7-14,21-22H,15-16H2,1-6H3/t21-,22-,25-,26-/m1/s1

InChIKey

HCBRTCFUVLYSKU-SAZLYLDSSA-N

Allgemeine Beschreibung

(1R,1′R,2S,2′S)-DuanPhos is an electron-rich chiral phosphine ligand mainly for transition metal catalyzed asymmetric hydrogenation.

Anwendung

Chiral Quest Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation

Catalytic ligand used for:
  • Stereoselective synthesis of cyano-substituted dihydropyrroles by annulation of cyanoallenes
  • Rhodium-catalyzed intermolecular enantioselective hydroacylation of alkynes to give alpha- and beta-substituted unsaturated ketones by kinetic resolution
  • Stereoselective preparation of β-amino nitriles via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of amino acrylonitriles
  • Stereoselective preparation of anti-1,3-amino alcohols via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-ketoenamide intermediates
  • Stereoselective preparation of acetylaminoindane via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of acetylaminoindene

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Sigma-Aldrich has research quantities of a series of Zhang’s chiral phosphines for catalytic asymmetric hydrogenations.

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