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Merck

640441

Sigma-Aldrich

4-Brom-1,2-Diaminobenzol

97%

Synonym(e):

4-Brom-2-aminoanilin, 4-Brom-o-phenylendiamin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H7BrN2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
187.04
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

65-69 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

Nc1ccc(Br)cc1N

InChI

1S/C6H7BrN2/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3H,8-9H2

InChIKey

WIHHVKUARKTSBU-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4-Bromo-1,2-diaminobenzene can be obtained from 1,2-diaminobenzene via acetylation followed by bromination and alkaline hydrolysis.

4-Bromo-1,2-diaminobenzene is used as a precursor in the production of tetra-dentate unsymmetrical Schiff base.

Anwendung

4-Bromo-1,2-diaminobenzene can be used as a precursor for preparing fluorescent dipolar quinoxaline derivatives, which can find applications as potential emissive and electron-transport materials. It can also be used in the synthesis of 6-bromo-2-methylbenzimidazole.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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"Guanidine chemistry"
Ishikawa T, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 58(12), 1555-1564 (2010)
"The synthesis and characterization of novel dipolar fluorescent materials based on a quinoxaline core"
Wang H, et al.
Dyes and Pigments, 83(03), 269-275 (2009)
"A PdII Complex Bearing a Benzimidazole-Derived Ligand with Potentially ?Mesoionic and Remote? Character and Its Catalytic Activity"
Huynh VH, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2013(26), 4654-4661 (2013)
Erin Wachter et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(2), 550-559 (2015-11-13)
Recognition and regulation of G-quadruplex nucleic acid structures is an important goal for the development of chemical tools and medicinal agents. The addition of a bromo-substituent to the dipyridylphenazine (dppz) ligands in the photophysical "light switch", [Ru(bpy)2 dppz](2+) , and
Jacek E Nycz et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(22) (2019-11-27)
New approaches to the synthesis of 4,7-dichloro-1,10-phenanthrolines and their corresponding 9H-carbazol-9-yl-, 10H-phenothiazin-10-yl- and pyrrolidin-1-yl derivatives were developed. Their properties have been characterized by a combination of several techniques: MS, HRMS, GC-MS, electronic absorption spectroscopy and multinuclear NMR in both solution

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