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Merck

380237

Sigma-Aldrich

Tebbe-Reagens -Lösung

0.5 M in toluene

Synonym(e):

Bis-(cyclopentadienyl)-μ-chlor­-(dimethylaluminum)-μ-methylentitan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H18AlClTi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
284.58
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation

Konzentration

0.5 M in toluene

Dichte

0.927 g/mL at 25 °C

SMILES String

[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2.C[Al](C)C[Ti]Cl

InChI

1S/2C5H5.2CH3.CH2.Al.ClH.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;;;;/h2*1-5H;2*1H3;1H2;;1H;/q;;;;;;;+1/p-1

InChIKey

QEJAQNUJXFLWSP-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Tebbe reagent is a Lewis acid stabilized organometallic compound, which is used to transform carbonyl groups into β-substituted methylenes. It also reacts with a wide range of carbonyl compounds, including esters, amides, and lactones to yield corresponding olefins.

Anwendung

A versatile methylenation reagent for the conversion of ketones and aldehydes to olefins, it offers facile reaction with hindered ketones and allows the conversion of esters to vinyl ethers.

Verpackung

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

39.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

4 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
Godage HY and Fairbanks AJ
Tetrahedron Letters, 41(39), 7589-7593 (2000)
Transformation of carbonyl to vinylidene groups in the pi-conjugated peripheral substituent of chlorophyll derivatives by Tebbe reagent
Tamiaki H, et al.
Tetrahedron Letters, 57(7), 788-790 (2016)
Xuequan Lu et al.
Organic letters, 7(8), 1645-1648 (2005-04-09)
[reaction: see text] A new analogue of (2S,3R)-ceramide (2) with a methylene group at C4 has been synthesized from d-tartaric acid (3) by using Tebbe methylenation as the key step. Compound 2 exhibited markedly higher antiproliferative activity on mouse embryonic
Ketone Methylenation Using the Tebbe and Wittig Reagents-A Comparison
Pine SH, et al.
Synthesis, 1991(2), 165-167 (1991)
Mauricio A Cuellar et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(12), 2489-2497 (2003-05-22)
The Diels-Alder reaction between two polygodial-derived dienes and simple quinones to yield substituted naphtho- and anthraquinones, is described. The in vitro trypanocide activity for the series was determined. Two of the new compounds showed an activity ten and two times

Artikel

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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