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Merck

295973

Sigma-Aldrich

N-Phenyl-bis(trifluormethansulfonimid)

99%

Synonym(e):

1,1,1-Trifluor-N-phenyl-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]methansulfonamid, N,N-Bis-(trifluormethylsulfonyl)-anilin, N-Phenyl-trifluormethansulfonimid, Phenyltriflimid

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5N(SO2CF3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
357.25
Beilstein:
1269141
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

100-102 °C (lit.)

SMILES String

FC(F)(F)S(=O)(=O)N(c1ccccc1)S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C8H5F6NO4S2/c9-7(10,11)20(16,17)15(6-4-2-1-3-5-6)21(18,19)8(12,13)14/h1-5H

InChIKey

DIOHEXPTUTVCNX-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Acts as a transparent strong electron-withdrawing p-type dopant in carbon nanotubes

Reactant for:
Synthesis of amphoteric alpha-boryl aldehydes
Enantioselective synthesis of core ring skeleton of leucosceptroids A-D
Stereoselective synthesis of monoamine reuptake inhibitor NS9544 acetate
Stereoselective sulfoxidation
Mild triflating reagent.
Used recently to convert a ketone to an enol triflate with KHMDS (324671) and thence an olefin with Pd(PPh3)4 (216666) and Bu3SnH (234788).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chemistry Letters (Jpn), 7, 1313-1313 (1989)
Journal of the American Chemical Society, 112, 8578-8578 (1990)
Tetrahedron, 47, 3485-3485 (1991)
José M Mejía-Oneto et al.
Organic letters, 8(15), 3275-3278 (2006-07-14)
[Structure: see text] A new strategy for the synthesis of (+/-)-aspidophytine has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization/dipolar cycloaddition sequence. The resulting [3+2]-cycloadduct undergoes an efficient Lewis acid mediated cascade that rapidly provides the complete skeleton of

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