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Sigma-Aldrich

2(5H)-Furanon

98%

Synonym(e):

γ-Crotonlacton, 2-Buten-1,4-olid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H4O2
CAS-Nummer:
497-23-4
Molekulargewicht:
84.07
Beilstein:
383585
EG-Nummer:
207-839-3
MDL-Nummer:
MFCD00005376
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24857130
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.469 (lit.)

bp

86-87 °C/12 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

4-5 °C (lit.)

Dichte

1.185 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1OCC=C1

InChI

1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2

InChIKey

VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chiral urea compounds catalyzed hetero-Michael addition reaction of 2(5H)-furanone (γ-crotonolactone) to pyrrolidine. The quorum sensing inhibition activity by 2(5H)-furanone was studied using bioindicator strains.

Anwendung

A versatile reagent used in Michael addition reactions for synthesis of lignans. Also employed in three-component Michael-Aldol reactions with an aldehyde anda thiolate or carbanion.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

213.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

101 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Filip Sima et al.
Frontiers in microbiology, 9, 2139-2139 (2018-09-25)
Human campylobacteriosis is considered one of the most common foodborne diseases worldwide with poultry identified as the main source of infection accounting for 50-80% of human cases. Highly virulent Campylobacter spp., positive for the Type VI secretion system (T6SS), which
Tetrahedron, 49, 8073-8073 (1993)
Tetrahedron, 49, 9039-9039 (1993)
Tetrahedron, 49, 4173-4173 (1993)
Yoshihiro Sohtome et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 52(4), 477-480 (2004-04-02)
Chiral urea compounds 10a-g were synthesized as catalysts for conjugate addition of pyrrolidine (2) to gamma-crotonolactone (3). In the presence of a catalytic amount of the chiral ureas, this hetero-Michael reaction was greatly accelerated. Asymmetric induction was observed with the
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