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Merck

280992

Sigma-Aldrich

4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion

97%

Synonym(e):

4-Phenyl-3H-1,2,4-triazol-3,5(4H)-dion, PTAD

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H5N3O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
175.14
Beilstein:
141548
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

165-170 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1N=NC(=O)N1c2ccccc2

InChI

1S/C8H5N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

InChIKey

ISULLEUFOQSBGY-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTAD) kann als effizientes und selektives Reagens für die Oxidation von Thiolen zu Disulfiden verwendet werden.
Es kann auch wie folgt verwendet werden:       
  • Als Dehydrierungsmittel für die Synthese von anellierten Dihydropyridazinen durch eine umgekehrte [4+2]-Cycloadditionsreaktion zwischen cyclischen Alkenen und 1,2,4,5-Tetrazinen.       
  • Als Dienophil für die Synthese von Cycloadditionsprodukten durch schnelle Hetero-Diels−Alder-Reaktionen.       
  • Als effizientes Oxidationsmittel für die Synthese von Pyridinderivaten aus 1,4-Dihydropyridinen.
  • Bei der Synthese von Urazolen mittels [3+2]-Cycloaddition mit Allylsilanen.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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