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Merck

280933

Sigma-Aldrich

(Triphenylphosphoraniliden)-acetaldehyd

95%

Synonym(e):

Formylmethylen-triphenylphosphoran

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HCOCH=P(C6H5)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
304.32
Beilstein:
523797
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352114
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation

mp (Schmelzpunkt)

185-188 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

aldehyde
phosphine

SMILES String

[H]C(=O)C=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H17OP/c21-16-17-22(18-10-4-1-5-11-18,19-12-6-2-7-13-19)20-14-8-3-9-15-20/h1-17H

InChIKey

CQCAYWAIRTVXIY-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Wittig reagent for the conversion of aldehydes and ketones to two-carbon homologated, α,β-unsaturated carbonyl compounds.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Jian Wang et al.
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The first total synthesis of (-)-aplysiallene has been completed in 16 steps and features a key sequential Mukaiyama aerobic oxidative cyclization to prepare the fused bis-THF core. The original stereochemical assignment has been revised as shown.
Tohru Nagamitsu et al.
The Journal of organic chemistry, 72(8), 2744-2756 (2007-03-16)
The total synthesis of borrelidin has been achieved. The best feature of our synthetic route is macrocyclization at C11-C12 for the construction of an 18-membered ring after esterification between two segments. A detailed examination of the macrocyclization led us to

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