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Sigma-Aldrich

S-Acetylmercaptobernsteinsäureanhydrid

96%

Synonym(e):

2-(Acetylthio)-bernsteinsäureanhydrid, SAMSA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H6O4S
CAS-Nummer:
6953-60-2
Molekulargewicht:
174.17
EG-Nummer:
230-135-2
MDL-Nummer:
MFCD00005526
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
24851822
NACRES:
NA.23

Qualitätsniveau

200

Assay

96%

mp (Schmelzpunkt)

83-86 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(=O)SC1CC(=O)OC1=O

InChI

1S/C6H6O4S/c1-3(7)11-4-2-5(8)10-6(4)9/h4H,2H2,1H3

InChIKey

AHTFMWCHTGEJHA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

S-Acetylmercaptosuccinic anhydride is an amine reactive reagent, containing a sulfhydryl group. The anhydride region opens up, when attacked by an amine nucleophile, forming amine linkage. However, during this ring opening reaction, a free carboxylate group is formed rendering the molecule negatively charged. Activity to proteins and conformation of the molecule us affected by the charge reversal.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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T J Beveridge et al.
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Fluorescent labeling of hormone receptors in viable cells: preparation and properties of highly fluorescent derivatives of epidermal growth factor and insulin.
Shechter Y, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 75(5), 2135-2139 (1978)
Introduction of sulfhydryl groups into proteins using acetylmercaptosuccinic anhydride
Klotz IM, et al.
Archives of Biochemistry and Biophysics, 96(3), 605-612 (1932)
M Better et al.
The Journal of biological chemistry, 267(23), 16712-16718 (1992-08-15)
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