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Diisobutylaluminiumhydrid -Lösung

25 wt. % in toluene

• Synonym(e): DIBAH, DIBAL
• Lineare Formel: [(CH₃)₂CHCH₂]₂AlH
• CAS-Nummer: 1191-15-7
• Molekulargewicht: 142.22
• Beilstein: 4123663
• MDL-Nummer: MFCD00008928
• UNSPSC-Code: 12352001
• PubChem Substanz-ID: 24851561
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Eignung der Reaktion: reagent type: reductant
• Konzentration: 25 wt. % in toluene
• Dichte: 0.846 g/mL at 25 °C
• SMILES String: CC(C)C[AlH]CC(C)C
• InChI: 1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;
• InChIKey: AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Die Diisobutylaluminiumhydrid-Lösung ist ein starkes Reduktionsmittel zur Umwandlung von Arylpropiolatestern in ihre Propargylalkohole.

Diisobutylaluminiumhydrid-Reduktionsmittel wird häufig zur Reduktion von Ester zu Aldehyd verwendet.

Anwendung

Diisobutylaluminumhydrid-Lösung (25 Gew.-% in Toluol) wird zur Reduktion von Imiden verwendet:

• N

• -(cis-2-Vinylcyclohexyl)succinimid zu 1-(cis-2-Vinylcyclohexyl)-5-hydroxy-2-pyrrolidinon
• N-(But-4-en-1-y1)-2(E)-(Carbethoxymethyliden)-5-oxo-pyrrolidin zu N-(but-4-en-1-yl)- 2(E)-(Carbethoxymethyliden)-5-hydroxypyrrolidin
• N-(Hept-1-en-4-y1)-2(E)-(Carbethoxymethyliden)-5-oxo-pyrrolidin zu N-(hept-1-en-4-y1)-2(E)-(Carbethoxymethyliden)-5-hydroxypyrrolidin
• N-(cis-2-Vinylcyclohexyl)-2-(Carbethoxymethyliden)-5-oxopyrrolidin zu rel-(3aR,SS,5aS,SaR)-1( E)-(Carbethoxymethyliden)-5-(formyloxy)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinolin

Wird in der Pd-katalysierten reduktiven Debrominierung sekundärer Alkylbromide eingesetzt. O-Debenzylierung und Ringöffnung perbenzylierter Furanoside. Praktische In-situ-Bildung von HZrCp₂Cl aus ZrCp₂Cl₂ und DIBAL-H.

Verpackung

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Die 25-g-Sure/Seal^™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H250,H260,H304,H314,H336,H361d,H373,H412
• P-Sätze: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P330 + P331 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1
• Zielorgane: Central nervous system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014
• Lagerklassenschlüssel: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 39.2 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 4 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter