171565

Phenylmagnesiumbromid -Lösung

3.0 M in diethyl ether

• Synonym(e): Brom(magnesium)benzol, Brom(phenyl)magnesium
• Lineare Formel: C₆H₅MgBr
• CAS-Nummer: 100-58-3
• Molekulargewicht: 181.31
• Beilstein: 3588849
• MDL-Nummer: MFCD00000038
• UNSPSC-Code: 12352103
• PubChem Substanz-ID: 24850350
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Eignung der Reaktion: reaction type: Grignard Reaction
• Konzentration: 3.0 M in diethyl ether
• Dichte: 1.134 g/mL at 25 °C
• SMILES String: Br[Mg]c1ccccc1
• InChI: 1S/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1
• InChIKey: ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Phenylmagnesiumbromidlösung enthält 3 M Phenylmagnesiumbromid in Diethylether. Es kann als starke Säure und Lewis-Säure dienen. Es kann eine Additionsreaktion mit vielen ungesättigten funktionellen Gruppen durchlaufen. Die Phenylgruppe kann das Halogenid aus anderen organischen Verbindungen verdrängen. Phenylmagnesiumbromid ist ein Grignard-Reagens. Die Umsetzung von β-Cyclohexandion (Dihydroresorcinol) mit Phenylmagnesiumbromid wurde untersucht.

Anwendung

Phenylmagnesiumbromid wird zur Synthese von endfunktionalisierten regioregulären Poly(3-alkylthiophenen) eingesetzt. Es wird außerdem zur Monoalkylierung von aliphatischem primärem Amin eingesetzt, um durch die Grignard-Reaktion von 1-[(Alkylamino)methyl]benzotriazolen sekundäre Amine zu erzeugen.
Es kann zur Synthese von Folgendem eingesetzt werden:

• 1,3,3-Trimethyl-6-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-ol
• 6-Benzyl-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-ol
• (3-(2-Dithiobenzoatpropionyl)propyl)dimethylmethoxysilan, RAFT-Polymerisation-Silanmittel
• Eine Reihe von o-substituierten Benzophenonen

Verpackung

Mehrwegbehälter-Optionen anzeigen.

Sonstige Hinweise

Bei Lagerung unter 25 °C kann es zur Bildung von kristallinen Magnesiumsalzen kommen. Wenn der Behälter an einen warmen Ort gebracht und der Inhalt hin und wieder leicht verwirbelt wird, sollte sich der Feststoff wieder auflösen

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H314,H336
• P-Sätze: P210 - P233 - P240 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014,EUH019
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): -40.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -40 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter