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Merck

16772

Sigma-Aldrich

Cyanogenbromid

≥98.5% (RT)

Synonym(e):

Bromine cyanide

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
BrCN
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
105.92
Beilstein:
1697296
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

3.65 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

100 mmHg ( 22.6 °C)

Assay

≥98.5% (RT)

Form

crystals

bp

61-62 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

50-53 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

BrC#N

InChI

1S/CBrN/c2-1-3

InChIKey

ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

  • Cyanogen bromide is widely used in protein immobilization and cleavage.
  • Under von Braun reaction conditions, CNBr reacts with tertiary amines to yield respective organocyanamides.
  • It can also be used to synthesize organic intermediates like cyanuric bromide, derivatives of urea, guanidine, creatine, aryl nitriles, and a variety of heterocyclic compounds.

Sonstige Hinweise

Reagent for the selective cleavage of peptide bonds (e.g. methionine)

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

>149.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

> 65 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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von Braun reaction.
Name Reactions, 562-563 (2009)
The von Braun Reaction Applied to Azetidines.
Wright K, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2017(47), 195-7201 (2017)
Synthesis of hindered chiral guanidine bases starting from (S)-(N, N-dialkyl-aminomethyl) pyrrolidines and BrCN.
Kohn U, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(5), 811-818 (2006)
Straightforward Conversion of Alcohols into Nitriles.
Tarrade-Matha A, et al.
Synthetic Communications, 40(11), 1646-1649 (2010)
New Protocol for the Synthesis of 2-Alkanoyl-and 2-Aryloyl-5, 5-dimethylcyclohexane-1, 3-diones by the Reaction of Dimedone with Various Aldehydes and Cyanogen Bromide in the Presence of Triethylamine.
Kashani E, et al.
Synthesis, 48(13), 2079-2084 (2016)

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