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Sigma-Aldrich

Boc-Asp(OBzl)-OH

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonym(e):

N-(tert.-Butoxycarbonyl)-L-asparaginsäure4-benzylester, Boc-L-asparaginsäure-4-benzylester

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH2OCOCH2CH(COOH)NHCOOC(CH3)3
CAS-Nummer:
7536-58-5
Molekulargewicht:
323.34
Beilstein:
2064127
EG-Nummer:
231-406-8
MDL-Nummer:
MFCD00065564
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
57647403
NACRES:
NA.22

Assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Optische Aktivität

[α]20/D −20.0±1°, c = 2% in DMF

Eignung der Reaktion

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

mp (Schmelzpunkt)

98-102 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

[H][C@@](CC(=O)OCc1ccccc1)(NC(=O)OC(C)(C)C)C(O)=O

InChI

1S/C16H21NO6/c1-16(2,3)23-15(21)17-12(14(19)20)9-13(18)22-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t12-/m0/s1

InChIKey

SOHLZANWVLCPHK-LBPRGKRZSA-N

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Nicole Niklas et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (1)(1), 154-162 (2006-12-13)
The amino acid derivative Boc-Asp-OBzl (Boc=N-butyloxycarbonyl; Asp=aspartic acid; Bzl=benzyl) was functionalized by coupling its carboxylate side chain to dipicolylamine. This yielded the tridentate nitrogen donor ligand Boc-Asp(Dpa)-OBzl (-OBzl). The compound -OBzl contains three different carbonyl groups: a tertiary amide linkage
J J McTigue et al.
The Journal of biological chemistry, 259(7), 4272-4278 (1984-04-10)
The rat liver microsomal vitamin K-dependent carboxylase has been shown to carboxylate the aspartyl residue in N alpha-t-butyloxycarbonylaspartic acid alpha-benzyl ester to a beta-carboxyaspartyl residue. The enzyme also carboxylates aspartyl residues in low molecular weight peptides to beta-carboxyaspartyl residues, but
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S E Hamilton et al.
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