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Merck

13730

Sigma-Aldrich

(2R,3S)-(+)-3-Benzyloxymethyl-oxiran-2-methanol-4-nitrobenzoesäureester

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonym(e):

(2R,3S)-(+)-3-Benzyloxymethyl-oxiran-2-methanol-4-nitrobenzoat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H17NO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
343.33
Beilstein:
5383515
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +34±1°, c = 0.5% in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

78-80 °C

SMILES String

[O-][N+](=O)c1ccc(cc1)C(=O)OC[C@H]2O[C@H]2COCc3ccccc3

InChI

1S/C18H17NO6/c20-18(14-6-8-15(9-7-14)19(21)22)24-12-17-16(25-17)11-23-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,16-17H,10-12H2/t16-,17+/m0/s1

InChIKey

XBAOYRZETQXAAE-DLBZAZTESA-N

Sonstige Hinweise

Stable precursor to (2R,3S)-(+)-3-(benzyloxymethyl)oxirane-2-methanol which is a versatile chiral building block ; Nucleophilic substitution at carbon C-1 ; Cuprous iodide catalyzed addition of Grignard reagents at C-2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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W.R. Roush et al.
Tetrahedron Letters, 24, 1377-1377 (1983)
T. Katsuki et al.
The Journal of Organic Chemistry, 47, 1373-1373 (1982)
C.H. Behrens et al.
The Journal of Organic Chemistry, 50, 5687-5687 (1985)

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