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Sigma-Aldrich

Luminol

97%

Synonym(e):

3-Aminophthalhydrazid, 5-Amino-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dion

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H7N3O2
CAS-Nummer:
521-31-3
Molekulargewicht:
177.16
Beilstein:
383929
EG-Nummer:
208-309-4
MDL-Nummer:
MFCD00006890
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24847519
NACRES:
NA.23

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C (lit.)

SMILES String

Nc1cccc2C(=O)NNC(=O)c12

InChI

1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)

InChIKey

HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Luminol ist eine sehr effiziente und häufig verwendete Chemilumineszenzverbindung in der kondensierten Phase. Wenn sauerstoffhaltige Basislösungen von Luminol mit einem Oxidationsmittel behandelt werden, wird Licht erzeugt. Oxidationsmittel, die diese besondere Reaktion auslösen können, sind Stickstoffdioxid, PAN, Wasserstoffperoxid, Ozon und andere Oxidationsmittel in der Atmosphäre.

Anwendung

  • Als Chemilumineszenz-Substanz. Verwendung zum Messen der opsonischen und phagozytischen Funktion.
  • Als biologischer Sensor. Verwendung zum Nachweis der polymorphkernigen Leukozyten(PMNL)-Antwort in Patienten mit Myeloperoxidase(MPO)-Defizienz.
  • Verwendung als forensischer Test auf das Vorhandensein von Blut.
Luminol wird in einem Protokoll zur Untersuchung der immunologischen Reaktion in Arabidopsis thaliana anhand eines Luminol-/Peroxidase-basierten Assays verwendet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Sehr wirkungsvolle Chemilumineszenz-Verbindung.
  • Kann mit einer einfachen und kostengünstigen Geräteausstattung Metallionen bis auf Unterteile pro Milliarde nachweisen.
Es wird für die Chemilumineszenz-Analyse beispielsweise von Metallkationen, Blut und Glucocorticoiden eingesetzt.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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The Review of Scientific Instruments, 75, 4595-4605 (2004)
T I Quickenden et al.
Luminescence : the journal of biological and chemical luminescence, 16(4), 295-298 (2001-08-21)
A wide range of domestic and industrial substances that might be mistaken for haemoglobin in the forensic luminol test for blood were examined. The substances studied were in the categories of vegetable or fruit pulps and juices; domestic and commercial
Mechanism of cobalt catalysis of luminol chemiluminescence
Burdo, Timothy G., and W. Rudolf Seitz
Analytical Chemistry, 47, 1639-1643 (1975)
C Dahlgren et al.
Infection and immunity, 39(2), 736-741 (1983-02-01)
When polymorphonuclear leukocytes (PMNL) and soluble or particulate matter interact, the cells produce chemiluminescence, linked to activation of the oxidative metabolism of the cells. PMNL isolated from a patient with a myeloperoxidase deficiency were found to produce almost no luminol-dependent
C S Easmon et al.
Immunology, 41(1), 67-74 (1980-09-01)
Luminol-dependent chemiluminescence produced by peripheral blood phagocytic cells was measured using a light detecting instrument, the Luminometer 1250 (LKB Wallac). Although less sensitive than liquid scintillation counters, the Luminometer can measure chemiluminescence effectively and detect experimentally induced and clinical variations
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